[发明专利]一种基于苝的小分子荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710797200.8 | 申请日: | 2017-09-06 |
公开(公告)号: | CN107382814B | 公开(公告)日: | 2018-10-09 |
发明(设计)人: | 籍少敏;董方帝;赖辉燕;陈国静;梁辉;霍延平;王华倩 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D207/448 | 分类号: | C07D207/448;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 张春水;唐京桥 |
地址: | 510062 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 小分子 生物小分子 巯基 制备方法和应用 生物细胞 硝基还原成氨基 检测技术领域 马来酸酐 取代氨基 硝化反应 制备工艺 灵敏度 低毒性 蓝光 绿光 硝基 检测 申请 优化 | ||
1.一种基于苝的小分子荧光探针,其特征在于,其化学结构式为:
2.一种权利要求1所述小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
a)将苝溶解于第一反应溶剂中,然后缓慢加入浓硝酸,反应,得到第一中间产物;
b)将所述第一中间产物、三氯化铁和活性炭溶解于第二反应溶剂中,然后缓慢加入水合肼,反应,得到第二中间产物;
c)将所述第二中间产物和马来酸酐在第三反应溶剂中反应,得到所述小分子荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤a)中所述浓硝酸的浓度为65%~68%;
所述浓硝酸中的硝酸和所述苝的摩尔添加比为2:(14.4~15.2)。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤a)中所述反应的温度为60℃,反应时间为0.5~1h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤a)中所述第一中间产物为1-硝基苝或3-硝基苝;
所述第一反应溶剂为1,4-二氧六环。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤b)中所述第一中间产物、三氯化铁和水合肼的摩尔添加比为(80~90):(3~7):100;
所述活性炭和所述第一中间产物的摩尔添加比为12:1~20:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤b)中所述反应的温度为90~100℃时间为3~4h;
所述第二中间产物为1-苝胺或3-苝胺。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤b)中所述第二反应溶剂为非极性溶剂和醇的混合溶液;
所述非极性溶剂和醇的混合体积比为1:1~1:3。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤c)中所述第二中间产物和所述马来酸酐的摩尔添加比为1:2~1:6;
所述回流反应的温度为70~90℃,反应时间为5~6h;
所述第三反应溶剂为乙酸。
10.权利要求1所述的小分子荧光探针或权利要求2至9任意一项所述制备方法得到的小分子荧光探针在检测细胞内巯基生物小分子中的应用。
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