[发明专利]一种N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备与抗菌应用

说明书

本发明公开了一种如式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法和在抑制水稻纹枯病菌或菌核病菌中的应用。制备方法为以式(Ⅱ)所示的酸酐、有机胺为原料，于有机溶剂中，在催化剂和脱水剂的作用下，经酰胺化反应和脱水闭环反应，反应结束后，反应液分离纯化制得式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机胺为井冈霉胺、井冈霉烯胺、井冈霉醇胺或氨基葡萄糖盐酸盐；所述催化剂为甲醇钠；所述脱水剂为三乙胺。本发明备方法简单、操作方便；合成的产物对抑制水稻纹枯病与菌核病都有效果。

技术领域

本发明涉及N-取代顺丁烯二酰亚胺化合物的制备与应用，特别涉及含氨基环多醇的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备及在抗水稻纹枯病菌中的应用。

背景技术

水稻纹枯病又称云纹病，是由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani Kühn)引起的重要水稻病害，苗期至穗期都可发病，造成水稻不能抽穗，抽穗的秕谷较多，千粒重下降，水稻纹枯病发生在全国各大稻区，尤其在长江流域及南方经常发生，发病后作物一般减产15％以上，重者无收，且会严重影响水稻品质，该病目前已列于稻瘟病之前，居水稻病害之首，成为水稻高产、稳产的严重障碍。国内防治水稻纹枯病主要使用井冈霉素，但长期单一使用同一种药剂容易产生抗药性，在一些地区井冈霉素早已产生抗性，而且近年来，随着人们对化学农药残留和食品安全问题的密切关注，发明安全高效的新型抗菌剂迫在眉睫。

含顺丁烯二酸酐或N-取代顺丁烯二酰亚胺结构的天然化合物均具有良好的生物活性，尤其是抗真菌活性。N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物是一种含氮的五元杂环类化合物，N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物的α、β不饱和二酰亚胺环状结构能够与巯基官能团结合，从而影响体内众多含巯基的酶，进而影响菌体的生长。经研究表明，该类化合物对许多细菌、酵母、真菌等微生物具有较好的抑制作用，能有效治疗马铃薯枝叶腐烂病、水稻胡麻斑病、菜豆茎腐病、菌核病及灰霉病，柑橘的疮痴病、番茄的晚疫病等农作物病害，而且具有高效、低毒、无公害等优点。Satoshi Horii报道了N取代的有效醇胺对葡萄糖酶的抑制活性。

因此本发明基于氨基环多醇的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备，有望能成为防治水稻纹枯病的一类高效、安全的抗菌剂。

发明内容

本发明目的是提供一种基于氨基环多醇的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备与应用，该类化合物制备方法简单，是具有防治水稻纹枯病的一类高效、安全抗菌剂。

本发明采用以下技术方案：

一种如式(I)所示的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物：

式(I)中，R₁、R₂各自独立为氢、氯、溴、甲基或苯基；R₀为

进一步，本发明所述的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物，优选为下列之一：

进一步，本发明所述的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物，更优选为下列之一：

本发明提供所述的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，所述的方法为：

以式(Ⅱ)所示的酸酐、有机胺为原料，于有机溶剂中，在催化剂和脱水剂的作用下，经酰胺化反应和脱水闭环反应，反应结束后，反应液分离纯化制得式(I)所示的N-取代顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机胺为井冈霉胺、井冈霉烯胺、井冈霉醇胺或氨基葡萄糖盐酸盐；所述催化剂为甲醇钠；所述脱水剂为三乙胺；