[发明专利]线粒体靶向测定粘度的荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201710291844.X | 申请日: | 2017-04-28 |
公开(公告)号: | CN107089937B | 公开(公告)日: | 2019-07-23 |
发明(设计)人: | 林伟英;任明光;周凯;邓贝贝 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 李桂存 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 线粒体 靶向 测定 粘度 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种线粒体靶向测定粘度的荧光探针,其特征在于,具有如通式(I)所示的结构:
通式(I)中,R1-R2各自独立地选自H或C1-4的烷基。
2.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,选自如下化合物中的一个:
CIV1:
CIV2:
3.根据权利要求1所述的荧光探针,其特征在于,以咔唑为荧光基团,以氮正离子为线粒体定位基团。
4.一种如权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)2,3,3-三甲基吲哚,溴乙烷在乙腈中发生取代反应,生成化合物1,反应式为:
(2)咔唑或取代咔唑与4-溴苯甲醛在铜粉存在的碱性条件下在硝基苯中发生取代反应,生成化合物2,反应式为:
(3)化合物1与化合物2在DMF中发生加成-消除反应,生成如通式(Ⅰ)所示的化合物,反应式为:
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,2,3,3,-三甲基吲哚与溴乙烷摩尔比为2:3;咔唑或取代咔唑与4-溴苯甲醛的摩尔比为1:2;所述碱为碳酸钾,铜粉与碳酸钾的摩尔比为1:9;化合物1与化合物2摩尔比为1:1-1.5。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中160-200℃加热发生反应;步骤(2)与步骤(3)反应过程氮气保护。
7.一种权利要求1所述的荧光探针在制备用于水溶液和生物体系检测粘度的试剂中的应用,其特征在于,所述检测为荧光检测,目视定性检测或细胞成像检测。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,荧光探针中R1和R2均为H时,应用于溶液时的激发波长为470nm,应用于细胞时的激发波长为561nm,荧光峰值为628nm;荧光探针中R1和R2均-C(CH3)3时,应用于溶液时的激发波长为545nm,应用于细胞时的激发波长为561nm,荧光峰值为579nm。
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