[发明专利]一种绝对水溶性的锌离子荧光探针、制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201710244709.X 申请日: 2017-04-14
公开(公告)号: CN106883846B 公开(公告)日: 2019-03-19
发明(设计)人: 刘增臣;杨伟杰;朱文平;李艳霞 申请(专利权)人: 周口师范学院
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C08B37/16;G01N21/64
代理公司: 郑州中原专利事务所有限公司 41109 代理人: 李想;赵磊
地址: 466000 河南省*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 绝对 水溶性 离子 荧光 探针 制备 方法 及其 应用
【说明书】:

发明公开了一种绝对水溶性的锌离子荧光探针,其化学分子式为:C61H97O36N5,分子结构式为:,以及其在水环境体系中锌离子含量的传感检测的应用。相对于现有技术,本发明基于四乙烯五胺‑β‑环糊精与萘酚甲醛简单缩合大大提高了锌离子有机小分子荧光探针的合成简便性,而合成过程中引入的β‑环糊精化合物创新性地解决锌离子有机小分子荧光探针的水溶性问题,可以非常普适地应用于各种绝对水溶性有机小分子荧光探针的合成过程中。

技术领域

本发明属于分析化学技术领域,具体涉及一种绝对水溶性的锌离子荧光探针、制备方法及其应用。

背景技术

小分子荧光探针因其高灵敏性、高选择性和简便性是目前检测金属离子的前沿性研究课题。目前基于金属锌离子检测的荧光探针发展了一系列有机小分子,其中代表性的有机小分子为喹啉类和香豆素类衍生物。这些有机小分子荧光探针的局限性包括:1)合成过程较为繁琐;2)合成的有机小分子在锌离子的检测过程中需要有机溶剂的助溶,增加了检测体系毒性,限制了荧光探针在生物体系中的应用。

发明人以前合成了一个新的基于喹啉类的有机小分子(见发表文献,“A HighlySelective Turn-On Fluorescent Chemosensor for Zinc Ion in Aqueous Media”,Journal of fluorescence:2013, 23: 1239–1245)。这个有机小分子可以高效的检测出锌离子,具有较高的灵敏度和选择性。但是也存在着一些局限性:(1)这个有机小分子合成较为繁琐;(2)在锌离子的检测过程中需要部分有机溶剂才能将其溶解,不能在绝对水性环境中进行锌离子的检测。

发明内容

为解决上述问题,本发明提供一种绝对水溶性的锌离子荧光探针、制备方法及其应用,在锌离子有机小分子荧光探针的合成过程中引入β-环糊精,从而解决上述我们方法的两个个不足之处。利用四乙烯五胺-β-环糊精与萘酚甲醛的简单缩合,可以创新性地部分解决锌离子有机小分子荧光探针的合成繁琐和水溶性差的问题。

本发明的目的是以下述方式实现的:

一种绝对水溶性的锌离子荧光探针,其化学分子式为:C61H97O36N5,分子结构式为:

上述的绝对水溶性的锌离子荧光探针的制备方法,具体步骤如下:

(1)准确称量四乙烯五胺-β-环糊精和萘酚甲醛,将四乙烯五胺-β-环糊精溶解在水中,萘酚甲醛溶解在无水乙醇中;

(2)将步骤(1)所得溶液混合,在60-70℃条件下加热反应20-24h;

(3)反应结束后,除去溶剂,再向其中加入无水乙醇,即可析出权利要求1所述的锌离子荧光探针;

(4)抽滤,重结晶,干燥18-20h,得到纯度较高的权利要求1所述的锌离子荧光探针。

所述步骤(1)中四乙烯五胺-β-环糊精和萘酚甲醛的摩尔比为1:(1-1.2),溶剂水与无水乙醇的体积比为4:(1-1.5)。

上述的绝对水溶性的锌离子荧光探针的应用,绝对水溶性的锌离子荧光探针在水环境体系中锌离子含量的传感检测,所述的传感检测是荧光强度检测。

相对于现有技术,本发明基于四乙烯五胺-β-环糊精与萘酚甲醛简单缩合大大提高了锌离子有机小分子荧光探针的合成简便性,而合成过程中引入的β-环糊精化合物创新性地解决锌离子有机小分子荧光探针的水溶性问题,可以非常普适地应用于各种绝对水溶性有机小分子荧光探针的合成过程中。

附图说明

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