[发明专利]酰卤溶液的制造方法、混合溶液及单酯化合物的制造方法

说明书

本发明提供一种酰卤溶液的制造方法，该酰卤溶液作为能够在工业上有利地制造聚合性液晶化合物的制造中间体等是有用的。本发明的酰卤溶液的制造方法包含工序α和工序β，上述工序α是在非水混合性有机溶剂中，在四烷基铵盐的存在下，使卤化剂和二羧酸化合物反应，由此得到包含酰卤的非水混合性有机溶剂溶液的工序，上述工序β是对得到的非水混合性有机溶剂溶液进行浓缩的工序。

技术领域

本发明涉及作为聚合性液晶化合物的制造中间体等是有用的酰卤溶液的制造方法、包含二羧酸卤化物的混合溶液、以及使用上述酰卤溶液的单酯化合物的制造方法。

背景技术

环烷烃二羧酸的单酯化合物是作为液晶材料、电子输送材料的制造中间体等是有用的化合物(例如，参考专利文献1)。

该单酯化合物通常是使二羧酸氯化物和羟基化合物反应而合成的。

此外，作为二羧酸氯化物的制造方法，已知的有在N,N-二甲基甲酰胺、三乙胺、四烷基铵盐等反应催化剂的存在下，使二羧酸化合物与亚硫酰氯等氯化剂作用的方法(酰卤法)。

例如，在专利文献2中记载有通过在四烷基铵盐的存在下，使5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸与亚硫酰氯反应，从而制造5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸二氯化物的方法。

此外，在专利文献3中记载有通过酰卤法来制造具有规定结构的含酯基的四羧酸二酐的方法。而且，在专利文献3中还记载有在使二羧酸与亚硫酰氯反应时，可以在反应体系中添加N,N-二甲基甲酰胺、吡啶作为催化剂。

进而，在非专利文献1中记载有通过在苄基三乙基氯化铵的存在下，使具有规定结构的二羧酸与亚硫酰氯反应，从而制造二羧酸的二氯化物的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2014/010325号；

专利文献2：日本特开平11-505234号公报；

专利文献3：日本特开2007-314443号公报。

非专利文献

非专利文献1：A.Burdett,Synthesis,1991,441。

发明内容

发明要解决的问题

然而，在使通过上述酰卤法而得到的二羧酸氯化物与羟基化合物反应而制造单酯化合物的情况下，作为原料的二羧酸二氯化物是进行分离后使用的。具体而言，关于通过酰卤法而得到二羧酸氯化物，从使二羧酸化合物与亚硫酰氯等氯化剂反应而得到的反应液中除去溶剂、低沸点物质后，通过重结晶法等从残留物中进行分离，用于制造单酯化合物。这是因为在来自氯化剂的SO₂、HCl、SOCl₂等酸成分残留的情况下，在后面的酯化反应中反应产率大大降低，因此在酯化反应前将这些酸成分完全除去。

然而，在以小规模制造目标物的情况下，能够采用重结晶法等提纯方法，但以工业生产规模制造的情况下，重结晶法等提纯方法繁琐复杂，不能说在工业上是有利的制造方法。

本发明是鉴于该实情而完成的，目的在于提供能够在工业上有利地制造聚合性液晶化合物的酰卤溶液的制造方法、含有二羧酸卤化物的混合溶液以及使用上述酰卤溶液的单酯化合物的制造方法。

用于解决问题的方案