[发明专利]一种近红外光激发荧光染料及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及光功能材料领域，具体涉及一种近红外光激发荧光染料，具有如式(I)所示的结构，近红外光激发荧光染料的发射波长为700～1200nm在该范围内生物分子自身荧光较弱，可避免背景干扰而获得较高的灵敏度，与生物大分子的结合方式为共价键结合，结构稳定，且光稳定性好，灵敏性高，可用于细胞成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器等不同应用领域，表现出良好的实用性。本发明提供的制备方法原料成本低、无污染，工艺简单、产率高，制备的荧光染料结构新颖、性能优良，适于在生物、环境等领域的广泛应用。

技术领域

本发明涉及光功能材料领域，具体涉及一种近红外光激发荧光染料及其制备方法与应用。

背景技术

荧光检测技术在DNA杂交测试、免疫检测、基因重组检测等方面的广泛应用极大促进了近红外光激发荧光染料的发展，仅过去几年间就有大量文献和专利对这类功能性染料的研究及应用进行了报道。近红外光激发荧光染料的发射波长为700～1200nm，在该范围内生物分子自身荧光较弱，可避免背景干扰而获得较高的分析灵敏度，同时还能减少对生命体的损伤。近红外光激发荧光染料可以作为一种安全、非侵入性的成像探针广泛应用于医学和生物学领域，具有广泛的应用前景。目前常用的近红外光激发荧光染料有菁染料酞青类染料和氮杂BODIPY类染料等。菁染料的最大吸收和发射波长一般都超过了600nm共轭体系之间的N-N原子之间的脒离子插烯物是菁染料的发色团，然而这类菁染料的缺点是光稳定差，多甲川结构容易在光照下氧化断裂，导致染料分解，影响了染料在应用方面的推广；酞青类染料的中心可容纳Zn、Ni、Pt、Pd、Al、Ge等金属原子，有两个吸收带，且对光、氧、热有较好的稳定性，但是这类酞青染料的溶解性很差，况且分子体积较大，在生物应用时会对生物分子的生理活性有一定影响；氮杂BODIPY类荧光染料是近几十年才发展起来并受重视的一类新型荧光化合物，具有较高的摩尔消光系数、很高的荧光量子产率、较高的光稳定性、低毒性、基本不受溶剂极性和pH值的影响等优点广发应用于荧光探针、生物分子标识与检测等领域，然而这类染料母体的合成往往比较困难，步骤复杂，而且原料难得，限制了在生化分析上的应用。

发明内容

因此，本发明的要解决的技术问题在于克服现有技术中的近红外光激发荧光染料光稳定性差、母体分子合成步骤复杂以及在生物识别领域存在的各种缺陷。

为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：

本发明所述的一种近红外光激发荧光染料，具有如式(I)所示的结构：

其中，

可选的，R₁、R₂、R₃选自氢、C₁-C₁₀烃基、芳香基或杂环中的一种。

可选的，R₁、R₂、R₃选自氢、甲基、乙基、苯基、2-噻吩基、3-噻吩基中的一种。

可选的，其结构式如(II)(III)(IV)(V)所示：

可选的，包括如下步骤：

(1)中间体1-I制备

在茄型瓶中加入无水氯化铝，二氯甲烷，置于冰盐浴中，搅拌，降温至0℃～-3℃，加入4-溴-2，3-二(氯甲基)-1H-吡咯，继续降温至-7℃～-10℃，开始滴加氯乙酰氯，控制温度0℃～-4℃，反应10～12小时；将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中，加入去离子水，并采用碳酸钠调节pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有机相，采用无水硫酸镁干燥3小时，抽滤，蒸出有机溶剂，得中间体1-I。

(2)中间体2-I制备