[发明专利]一种枝状磺酸吲哚的合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种枝状磺酸吲哚的制备方法。

背景技术

枝状磺酸吲哚，化学名：N-(3,5-二(2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基)乙氧基)苄基-2,3,3-三甲基-5-磺酸基-3H-吲哚。化学式为

吲哚类化合物是重要的有机原料和化工产品，具有各种各样的生理活性。作为医药、农药、染料、香料及其他精细化工产品的中间体，吲哚类化合物和其衍生物得到广泛应用，

自然界中广泛存在着含有吲哚环的化合物,在已知的天然产物中占有相当大的比例,因其具有独特的化学结构,大多数含有吲哚环的化合物都显示出重要的性质。吲哚类化合物是一类非常重要的有机化工原料和产品。吲哚类化合物不仅可以用来合成染料、制备香料,而且可以用作植物的生长素、动物的饲料添加剂以及作为治疗人类糖尿病、心血管病及癌症等病症的特效药物。因此,吲哚类化合物在医药、工业及农业等领域有着十分重要的用途。

本发明所用的路线是利用磺酸吲哚为原料。本发明的优势是处理方法更简单，易操作，提高了该反应的反应速率和产品收率，同时降低合成成本。

发明内容

本发明的主要目的是提供一种枝状磺酸吲哚的合成方法，在合成中各成分组成为：

本发明所述的枝状磺酸吲哚的合成方法，经过以下步骤：

（1）在100mL圆底烧瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇钾和35mL甲醇，室温超声反应0.5h，旋干甲醇后得黄色发泡状固体；

（2）将所得固体转移至100mL三颈瓶中，依次加入3.1g树杈苄溴和45mL乙腈，氩气保护下回流反应48h；

（3）然后旋蒸，得紫色油状液体；

（4）最后加少量甲醇溶解拌入适量硅胶干法上样，用正相硅胶填料分离柱分离（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠状液1.86g，收率67.7%；

具体实施方式

实施例1

在100mL圆底烧瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇钾和35mL甲醇，室温超声反应0.5h，旋干甲醇后得黄色发泡状固体，然后转移至100mL三颈瓶中，依次加入2.5g树杈苄溴和45mL乙腈，氩气保护下回流反应60h，旋蒸，得紫色油状液体，加少量甲醇溶解拌入适量硅胶干法上样，用正相硅胶填料分离柱分离（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠状液1.44g，收率52.3%。

实施例2

在100mL圆底烧瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇钾和35mL甲醇，室温超声反应0.5h，旋干甲醇后得黄色发泡状固体，然后转移至100mL三颈瓶中，依次加入3.1g树杈苄溴和45mL乙腈，氩气保护下回流反应48h，旋蒸，得紫色油状液体，加少量甲醇溶解拌入适量硅胶干法上样，用正相硅胶填料分离柱分离（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠状液1.86g，收率67.7%。

实施例3

在100mL圆底烧瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、451.0mg乙醇钾和35mL甲醇，室温超声反应0.5h，旋干甲醇后得黄色发泡状固体，然后转移至100mL三颈瓶中，依次加入3.7g树杈苄溴和45mL乙腈，氩气保护下回流反应36h，旋蒸，得紫色油状液体，加少量甲醇溶解拌入适量硅胶干法上样，用正相硅胶填料分离柱分离（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠状液1.64g，收率59.6%。

实施例4

在100mL圆底烧瓶中依次加入1.0g磺酸吲哚、473.0mg乙醇钾和35mL甲醇，室温超声反应0.5h，旋干甲醇后得黄色发泡状固体，然后转移至100mL三颈瓶中，依次加入3.1g树杈苄溴和45mL乙腈，氩气保护下回流反应48h，旋蒸，得紫色油状液体，加少量甲醇溶解拌入适量硅胶干法上样，用正相硅胶填料分离柱分离（甲醇﹕二氯甲烷=1﹕4）得紫色粘稠状液1.77g，收率64.3%。