[发明专利]一种新型肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，涉及一种肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法和应用。

背景技术

由于肉桂酸结构中的苯环和羰基能形成共轭键,使得肉桂酸酯类紫外线吸收剂在紫外区有较高的吸收系数。肉桂酸酯衍生物是一类有效的B区紫外线吸收剂, 通常可应用于化妆品、纺织品、涂料等, 具有高效、低刺激性和安全等优点。

然而，我国《化妆品卫生规范》(2007版)规定可以使用的仅有3种肉桂酸类紫外吸收剂，即4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯、肉桂酸-3-二乙氨基丙酯和p-甲氧基肉桂酸异戊酯,选择范围小，且这几种化合物中的酯基团皆为开环结构，没有不饱和键，无益于增强化合物的紫外吸收活性。

为了增加肉桂酸类紫外吸收剂的种类，发现紫外吸收性能更强、更安全的紫外吸收剂，我们将环酮引入了取代肉桂酸结构中，从而提供了一种新型肉桂酸酯类紫外吸收剂。

发明内容

本发明提出了一种新型肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法。

本发明的又一目的是提供该肉桂酸酯类紫外吸收剂的应用。

本发明的目的可通过如下技术方案实现：

一种肉桂酸酯类紫外吸收剂，结构通式如式（I）所示：

其中R为F、Cl、Br、烷基或烷氧基等; n=1～5中的任意整数。

所述的肉桂酸酯类紫外吸收剂优选但不限于以下任意一种化合物所示紫外吸收剂。

本发明所述的新型肉桂酸酯类紫外吸收剂的制备方法，合成路线为：

其中R为F、Cl、Br、芳基、烷基或烷氧基等; n=1～5中的任意整数。

本发明所述的制备方法优选：以碳酸钠的催化剂，三氟乙醇为溶剂，取代肉桂酸（Ⅱ）和2-氯环酮（Ⅲ）在超声条件下，50℃反应2～5小时。反应产物经硅胶柱色谱分离，得到纯品（I）。

其中式Ⅱ所示的取代肉桂酸与式Ⅲ所示的2-氯环酮以及碳酸钠的物质的量之比为1:1～1.5:1～1.5，所述的三氟乙醇与化合物Ⅰ的体积物质的量比为（1～1.5）ml :1mmol。

本发明成功地将环酮引入肉桂酸中得到了一系列的改进的肉桂酸酯化合物，较之现有的肉桂酸酯类化合物显著提高了紫外吸收活性，可应用于化妆品、纺织品、涂料中作为紫外吸收剂。

本发明所述的新型肉桂酸酯化合物在化妆品、纺织品、涂料中的应用，优选在对化妆品和涂料中的应用。

具体实施方式

实施例1 化合物I(a)的合成方法

将对甲氧基肉桂酸（0.2mmol），2-氯环酮（0.28mmol），碳酸钠（0.28mmol）和三氟乙醇（0.2mL）加入5mL的塑料离心管中，50℃超声反应3～4小时，TLC监测反应，直到起始原料消失。反应结束后用乙酸乙酯溶出粗产物，减压旋干，柱色谱分离（洗脱剂为V(乙酸乙酯)：V(石油醚)=1:3），得到产物42mg,收率82%。ESI-MS:[M+H]⁺ peak at m/z 261.1047. ¹H NMR (500 MHz，CDCl₃, δ): 1.90 ～ 2.53 (m，6H)，5.29 (t，J = 10.01 Hz，1H)，6.39 (d，J = 16.0 Hz，1H)，7.31 ～ 7.49 (m，2H)，7.65 (d，J = 16.0 Hz, 1H)，8.02 (d，J = 8.6Hz，2H). ¹³C NMR（125 MHz，CDCl₃, δ): 17.20，28.56，34.91，56.69, 76.12，127.46，128.56, 128.70, 129.16, 133.29，140.75，165.73, 212.27。

实施例2 化合物I(b)的合成方法