[发明专利]双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针及其制备方法有效
申请号: | 201610201233.7 | 申请日: | 2016-04-01 |
公开(公告)号: | CN105694866B | 公开(公告)日: | 2017-09-29 |
发明(设计)人: | 赵冰;李赞;薛伟剑;刘婷;李少鑫;王丽艳;阚伟;宋波 | 申请(专利权)人: | 齐齐哈尔大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D235/02;G01N21/64 |
代理公司: | 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙)23210 | 代理人: | 王艳萍 |
地址: | 161006 黑*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | schiff 链接 对称 咪唑 fe3 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针,其特征在于该荧光探针的结构式为:
2.双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于该方法按以下步骤进行:
一、中间体化合物I的合成:
将菲醌、邻硝基苯甲醛、苯胺、乙酸铵按照1:1.5:1.5:2摩尔比加入到反应器中,再加入冰乙酸作为溶剂,升温至80~110℃并搅拌6~12h后,冷却至室温,向反应器中加入水,再用10%的氢氧化钠溶液调pH值至8~10,抽滤,得到黄色固体,烘干后,再用乙酸乙酯重结晶,再抽滤、烘干,得到中间体化合物I;
二、中间体化合物II的合成:
称取2mmol中间体化合物I和0.35g雷尼镍加入到反应器中,再加入乙醇作为溶剂,通入氮气保护,在搅拌条件下,滴加7mL质量百分浓度为80%的水合肼溶液,滴加完毕后,升温至50~80℃,反应5~10h,冷却至室温,抽滤,用乙酸乙酯洗涤,旋转蒸发去除滤液,得到中间体化合物II;
三、Fe3+荧光探针的合成:
按照2~4:1的摩尔比称取中间体化合物II和对苯二甲醛,加入到反应器中,再加入酸性介质为溶剂,常温搅拌反应1~5天,反应结束后,向反应体系中加入水淬灭反应,再用10%氢氧化钠溶液调pH值至8~10,析出固体,然后进行抽滤,滤饼并水洗至中性,烘干,再用乙酸乙酯重结晶,得到双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针。
3.根据权利要求2所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤三中所述的酸性介质为质量百分浓度为98%的浓硫酸、质量百分浓度为36~37%的浓盐酸、冰乙酸或甲酸。
4.根据权利要求2或3所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤一中的反应温度为100℃,反应时间为10小时。
5.根据权利要求2或3所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤一中的pH值至9。
6.根据权利要求2或3所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤二中反应温度为70℃,反应时间为8h。
7.根据权利要求2或3所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤三中常温搅拌反应3天。
8.根据权利要求2或3所述的双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针的制备方法,其特征在于步骤三中pH值为9。
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