[发明专利]基于1,10‑菲啰啉的热活化延迟荧光材料及其制备方法、应用

权利要求书

1.基于1,10-菲啰啉的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为Phen-Cz-t-BuPh，具有以下化学结构：

2.权利要求1所述的基于1,10-菲啰啉的热活化延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料为Phen-Cz-t-BuPh，具有以下化学结构：

其制备方法包括以下步骤：

(b1)制备9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑：在氮气保护下，将三叔丁基膦加入到醋酸钯、咔唑、对溴叔丁基苯和无水碳酸钾的甲苯溶液中，然后反应加热到90～100℃并搅拌过夜；待反应冷却至室温后，向反应混合物中加入蒸馏水并分离甲苯层，再用二氯甲烷萃取水层；有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱进行分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体；

其中，咔唑、对溴叔丁基苯、无水碳酸钾、醋酸钯、三叔丁基膦的摩尔比为1：(1～1.3)：(2～4)：(0.01～0.02)：(0.02-0.04)；

(b2)制备3-溴-9-(4-叔丁基苯基)-9H-咔唑：在冰浴并避光条件下，向9-(4-溴苯基)-9H-咔唑的三氯甲烷溶液中分批加入NBS，室温反应2～3小时后，向反应中加入蒸馏水并用二氯甲烷萃取；有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚，得到白色固体；

其中，9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、NBS的投料摩尔比为1：1～1：0.95

(b3)制备9-(4-叔丁基苯基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑：在氮气保护下，将3-溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑溶解到无水四氢呋喃中，冷却至-70～-80℃，通过注射器缓慢滴加正丁基锂溶液并在该温度下保持15～20分钟，然后加入异丙氧基频哪醇硼酸酯；缓慢恢复至室温并在N₂气氛下搅拌过夜；待反应完成后加入1～2mL乙醇终止反应，并减压蒸馏除去溶剂后，加入二氯甲烷和蒸馏水萃取，有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚和二氯甲烷，得到白色固体；

其中，3-溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、正丁基锂、异丙氧基频哪醇硼酸酯的投料摩尔比为1：(1.1～1.3)：(1.3～1.5)；

(b4)制备化合物Phen-Cz-t-BuPh：在氮气保护下，将醋酸钯、三环己基膦加入到3-溴-1,10-菲罗啉、9-(4-(叔丁基)苯基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑、碳酸钾水溶液、乙醇、甲苯的混合溶液中，反应加热到90～110℃并搅拌过夜；待冷却至室温后，加入蒸馏水并分离甲苯层，再用二氯甲烷萃取水层；有机层用无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏除去溶剂后用硅胶柱进行分离，洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯，得到白色固体；

其中，3-溴-1,10-菲罗啉、9-(4-(叔丁基)苯基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑、醋酸钯、三环己基膦的投料摩尔比为1：(1.1～1.3)：(0.06～0.09)：(0.12～0.18)。

3.权利要求1所述的基于1,10-菲啰啉的热活化延迟荧光材料的应用，其特征在于，用于制备电致发光器件。