[发明专利]一种新型OLED电子传输材料及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型OLED电子传输材料及其应用，属于光电化学领域。

背景技术

有机电致发光器件(OLED)的起源可以追溯到二十世纪六十年代，Pope等人以蒽单晶外加直流电压而使其发光,但因驱动电压高(100V)且发光亮度和效率都比较低,没有引起太多的重视。随着技术不断改进.在1987年Kodak公司的C.W.Tang等人以8-羟基喹啉铝(AIq₃)为发光材料，采用真空蒸镀的方法制成了双层夹心结构OLED器件，启亮电压仅有几伏特，亮度最高可达1000cd/m²，标志OLED朝向实用化迈出了重要的一步，成为有机电致发光领域的一个重要里程碑。

电子传输层是有机电致发光器件中必不可少的组成部分，通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的电子接受能力，同时在一定的正向偏压下又可以有效的传递电子(有机电致发光材料与器件导论，黄春辉、李富有、黄维，143)。目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，咪唑类化合物，恶唑类化合物，三唑类化合物，含氮六元杂环类，全氟化类电子传输材料，有机硅类电子传输材料等。

要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料，需具备以下性质：具有可逆的电化学还原和较高的还原电位；需要有合适的HOMO和LUMO使电子有最小的注入能隙，以降低起始和操作电压；需要有较高的电子移动率；具有好的玻璃转化温度和热稳定性；具有非结晶性的薄膜。(有机电致发光与元件，陈金鑫、黄孝文著，52页)。

树枝状分子TPBI由柯达公司制备[USpatent5646948],相比于Alq3,它有较小的LuMO值(2.7ev)和较大的HOMO值(6.7ev)，同时，由于它具有较大的能隙，所以可以被用作蓝光OLED的主体发光材料。由于TPBI具有很大的HOMO值，且具有极佳的空穴阻挡能力，所以常被用作电子传递兼空穴阻挡材料。所以，开发新型的咪唑类化合物有利于制备得到效率更高的OLED器件。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种新型OLED电子传输材料及其应用，具体就是提供一种类HAT-CN(2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯)的咪唑多聚衍生物，及其作为电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。

类HAT-CN的咪唑多聚衍生物分子内含有多个苯并咪唑基团，整个分子为一个大的共轭平面结构，该共轭平面很好的提高了电子流动性，而咪唑基团具有低的还原电位有利于接受电子，从而有利于电子传输，可以提高此类化合物的电荷迁移能力，使其具有良好的电子传输性能。此外，分子结构的对称性可以增加分子堆叠的规整性，可以提高化合物载流子迁移率。因此本化合物具有较高的电子传输性能，成膜性好，在室温下具有较好的稳定性，所应用的器件也具有较高的稳定性。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型OLED电子传输材料，具有如下所示的结构通式:

其中，Ar为芳香基团。

在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。

进一步，所述Ar为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、呋喃环、噻吩环、咔唑中的一种。

进一步，所述Ar为下列结构式中的一种：

当Ar为上述取代基时，化合物较容易制备得到，成本较低，化合物分子具有较好的载流子迁移率，显示出较好的电子传输性能。

本发明还提供了一种新型OLED电子传输材料的制备方法，包括：由HAT-CN出发，首先制备2,3,6,7,10,11-六酰胺-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯，2,3,6,7,10,11-六酰胺-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯经霍夫曼消除制备得到中间体2,3,6,7,10,11-六氨基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯，2,3,6,7,10,11-六氨基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯与α-溴代芳香酮反应，得到目标分子。

本发明还提供一种新型OLED电子传输材料的应用，在有机电致发光器件中，至少有一个功能层含有上述的新型OLED电子传输材料。

本发明还提供一种有机电致发光器件，包括构成一对电极的阳极层和阴极层，以及在阳极层和阴极层之间的发光层和电子传输层，所述电子传输层含有上述新型OLED电子传输材料。