[发明专利]一种发射近红外荧光的有机纳米线及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机纳米线及其制备方法领域，特别涉及一种发射近红外荧光的有机纳米线及其制备方法。

背景技术

近年来有机发光材料因其廉价和柔性等特征受到人们极大关注，以有机发光二极管(OLED)为代表的新型有机电子器件已经开始进入实际应用阶段。通过分子设计合成在不同波长范围发射荧光的有机分子，实现发光性能的调控是目前研究的重点。进一步将分别发射蓝光、绿光和红光的材料混合即可得到更具有应用前景的白光发射材料(S.Mukherjee,P.Thilagar,DyesPigm.2014,110,2-27)。但其中发射红光的材料一般荧光量子产率偏低，或者斯托克斯位移较小，因此设计合成新型的高效红光发射性能的材料仍具有一定挑战性。苯并噻唑衍生物荧光量子产率高，是常用的高效发光材料之一，但其发光波长一般较短，处于篮管或绿光范围。通过合理的共轭延伸设计，将苯并噻唑衍生物的荧光发射波长调控到近红外区无疑对该类材料在发光材料的应用具有重要意义。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种发射近红外荧光的有机纳米线及其制备方法，该方法简单快速；所得纳米线的固体荧光发射波长位于近红外区、斯托克斯位移大、荧光发射量子产率高，在发展有机近红外发光材料中具有重要应用前景。

本发明的一种发射近红外荧光的有机纳米线，所述有机纳米线的成分为2,4,6-TBTP。

所述2,4,6-TBTP的结构式为

本发明的一种发射近红外荧光的有机纳米线的制备方法，包括：

(1)对羟基苯甲酸与乌洛托品在三氟乙酸中105-115C，回流反应70～75小时，冷却至室温，倾入水中，过滤，得到3,5-二甲酰基-4-羟基苯甲酸；其中，对羟基苯甲酸、乌洛托品与三氟乙酸的配比为1mmol：4mmol：2ml；

(2)将步骤(1)中得到的3,5-二甲酰基-4-羟基苯甲酸与2-氨基苯硫酚在二甲亚砜中175-185C回流2～3小时，冷却至室温，倾入水中，过滤，纯化，得到发射近红外荧光的2,4,6-三苯并噻唑基苯酚2,4,6-TBTP；其中，3,5-二甲酰基-4-羟基苯甲酸、2-氨基苯硫酚与二甲亚砜的配比为1mmol：2mmol：1ml；

(3)将步骤(2)中得到的2,4,6-TBTP溶于氯仿，在室温下自然挥发至干，得到发射近红外荧光的有机纳米线。

所述步骤(1)中回流反应的时间为72h。

所述步骤(2)中回流时间为2h。

所述步骤(2)中纯化为通过硅胶柱色谱纯化。

所述硅胶柱色谱纯化过程中洗脱剂为体积比为1:1的正己烷和二氯甲烷。

所述步骤(3)中纳米线的直径为50-300nm。

所述步骤(3)中2,4,6-TBTP溶于氯仿得到的溶液的浓度为1mg/ml。

所述步骤(3)中得到的有机纳米线结晶的荧光发射波长为500-750nm。

本发明设计合成了一种新型大共轭苯并噻唑衍生物，其可快速自组装形成有机荧光纳米线，并发射近红外荧光，波长范围500-750nm，斯托克斯位移达200nm以上。

本发明中采用的荧光显微镜为NikonECLIPSE80i。

本发明中采用的荧光光谱仪为EdinburghFS5。

有益效果

本发明的制备过程简单快速，所得纳米线的固体荧光发射波长位于近红外区，波长范围500-750nm，斯托克斯位移达200nm以上，荧光发射量子产率高，在发展有机近红外发光材料中具有重要应用前景。

附图说明

图1为实施例1中2,4,6-TBTP的合成路线图；

图2为实施例2中发射近红外荧光的有机纳米线的荧光显微照片；

图3为实施例2中发射近红外荧光的有机纳米线的荧光光谱图。

具体实施方式

下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

实施例1

荧光体化合物2,4,6-TBTP的合成，其合成路线如图1所示。