[发明专利]一种水溶性卟啉的合成方法及其光催化应用有效
申请号: | 201410805132.1 | 申请日: | 2014-12-23 |
公开(公告)号: | CN104513250B | 公开(公告)日: | 2016-11-23 |
发明(设计)人: | 孔德明;赵婷;张琦;姜红新 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D487/22 | 分类号: | C07D487/22;C12Q1/68;B01J31/02 |
代理公司: | 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 | 代理人: | 侯力 |
地址: | 300071*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 水溶性 卟啉 合成 方法 及其 光催化 应用 | ||
1.一种水溶性卟啉的合成方法,其特征在于:所述水溶性卟啉的化合物名称为四碘化5,10,15,20-四{4-[2-(N,N-二甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉,步骤如下:
1)5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉的合成
将苯甲醛溶于丙酸a,加入二甲基亚砜催化剂,机械搅拌,回流加热至128℃时,再滴加新蒸的吡咯与丙酸b的混合液,升温至141℃,回流2小时,趁热抽滤,丙酸洗涤滤饼2-3次,得到5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉,干燥、提纯后待用;
2)5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉的合成
将上述5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、碳酸铯催化剂和N-甲基-2-氯乙基哌啶盐酸盐混合,在60℃温度并氮气保护下反应72小时,将产物提纯后,得到5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉;
3)四碘化5,10,15,20-四{4-[2-(N,N-二甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉的合成
将上述5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉溶于二氯甲烷a中,磁力搅拌均匀,在氮气保护下加热至40℃,避光条件下缓慢滴加碘甲烷与二氯甲烷b的混合液,在40℃温度、氮气保护下反应24小时,得到目标产物。
2.根据权利要求1所述水溶性卟啉的合成方法,其特征在于:所述苯甲醛、丙酸a、二甲基亚砜、吡咯、丙酸b的用量比为6.1 g:110 mL:6 mL:3.5 mL:10 mL。
3.根据权利要求1所述水溶性卟啉的合成方法,其特征在于:所述5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉、N,N-二甲基甲酰胺、碳酸铯催化剂和N-甲基-2-氯乙基哌啶盐酸盐的用量比为0.2035g、50mL、1.3032 g、0.5232 g。
4.根据权利要求1所述水溶性卟啉的合成方法,其特征在于:所述5,10,15,20-四{4-[2-(N-甲基-2-哌啶)乙氧基]苯基}卟啉、二氯甲烷a、碘甲烷、二氯甲烷b的用量比为0.0589 g:35 mL:15 mL:15 mL。
5.一种权利要求1所制备的水溶性卟啉的光催化应用,其特征在于:通过光催化DNA切割实验研究不同浓度的卟啉在酸性和中性条件下以及光照和避光条件下对卟啉切割pBR322质粒DNA的影响,具体方法是:分别在光照和黑暗条件下、pH为5.5的酸性条件和pH为7.4的中性条件下,研究该卟啉浓度为0-50 nM(纳摩每升)区间,对pBR322质粒DNA的切割效果,pH缓冲溶液为三羟甲基氨基甲烷-盐酸,反应时间为90 min。
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