[发明专利]一种新型结合型米糠酚苷化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属于全谷物开发技术领域，具体涉及一种米糠结合型酚类糖苷化合物，以及它的制备方法和用途。

背景技术

米糠是面粉加工过程中最丰富最有价值的副产品，其主要成分是稻谷米粒的外表皮层，包括果皮、种皮、糊粉层及珠心，此外还含有部分胚芽和胚乳小碎粒。研究表明，米糠富含多种植物化学物质，如γ-谷维素，植酸，生育酚，生育三烯酚，类胡萝卜素，γ-氨基丁酸，二十八烷醇，角鲨烯，不饱和脂肪酸，植物甾醇及酚类化合物。其中，酚类化合物具有多种生物活性，如抗氧化，抗菌，抗病毒和抗炎性。临床试验和流行病学研究表明，酚类化合物能够对一些慢性病起到重要的预防作用，如糖尿病，慢性炎症，心血管疾病和某些癌症。米糠中的酚类化合物可分为游离型、可溶的共轭型和不溶的结合型。其中，不溶的结合型是米糠酚类化合物的主要存在形式。此外研究表明，结合酚的抗氧化性明显高于游离酚和可溶的共轭酚，而且，有些酚类化合物如阿魏酸和阿魏酸二聚体等主要存在于谷物中，在水果和蔬菜中含量较少。

迄今，大多数米糠酚类化合物的研究都集中在游离酚化合物，且是比较典型的、具有商业标准品的已知酚类化合物。目前还未见米糠中结合酚类化合物的研究报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有自由基清除能力的新型结合型米糠酚苷化合物。

本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。

本发明的第三个目的是提供一种上述化合物的应用。

本发明的目的可以通过以下措施达到：

式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐，

式(I)化合物的化学名为：β-D-吡喃葡萄糖基-苯甲酸甲酯，简称为对羟基苯甲酸甲酯葡萄糖苷。

一种式(I)化合物的制备方法：将米糠粉碎后，加入丙酮水溶液静置浸泡提取一次以上，浸提后抽滤，将得到的残渣用NaOH溶液降解，降解后用盐酸中和降解液至中性，用环己烷萃取除去大部分脂溶性成分，萃余液用乙酸乙酯萃取一次以上，抽滤后将滤液真空浓缩得到乙酸乙酯提取物；将乙酸乙酯提取物经硅胶柱和Sephadex LH-20柱层析分离纯化，得到式(I)化合物。

在制备方法中，丙酮水溶液体积比为70～90％，优选为80％；米糠与丙酮水溶液的重量体积比为1：5～15kg/L，优选为1:10kg/L，用丙酮水溶液浸提3次；NaOH溶液浓度为1～3mol/L，优选为2mol/L,降解时间为1～3h，优选为2h；所述萃余液用乙酸乙酯萃取5次。

在制备方法中，乙酸乙酯提取物经硅胶柱初步分离后，进一步采用正相硅胶柱分离，最后再采用Sephadex LH-20柱层析分离；其中所述硅胶柱的梯度洗脱液分别为石油醚-丙酮和丙酮-甲醇；所述正相硅胶柱的洗脱液为氯仿-丙酮；所述Sephadex LH-20的洗脱液为氯仿-甲醇。

对式(I)结构的化合物进行DPPH和ABTS自由基清除能力测试，实验表明，该化合物对ABTS自由基具有中等的清除能力。

本发明的式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐具有中等的ABTS自由基清除能力，可作为米糠中结合型酚类化合物的标志性成分和天然自由基清除剂，特别是可应用于作为自由基清除剂。

本发明的式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐也作为食品原料应用于制备保健食品方面。

本发明还包括一种组合物，其以式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐为活性成分或主要活性成分，辅以辅料制成。具体可辅以食品辅料制成食品(如保健食品等)、辅以药学上可接受的载体制成药品、辅以化妆品辅料制成化妆品等。

本发明的式(I)所示化合物可通过碱液降解米糠，有机溶剂萃取降解液得到粗提物，继续分离纯化而得到。该物质首次从天然资源中得到，具有中等的ABTS自由基清除能力，可作为米糠中结合型酚类化合物的标志性成分和天然自由基清除剂。

附图说明

图1不同浓度下式(I)所示化合物的DPPH自由基清除活性。

图2不同浓度下式(I)所示化合物的ABTS自由基清除活性。

具体实施方式

实施例1、化合物的制备