[发明专利]一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种基于萘酰亚胺的有机凝胶化合物和其制备方法，以及由该类有机凝胶化合物获得的有机凝胶及其应用。 

背景技术

有机凝胶是通过凝胶因子的分子间非共价键作用以及相互协同作用并包裹各种有机溶剂而形成的胶体。这种有机凝胶同时具有固体的流变性（具有一定的粘度和弹性）及液体的均一性，并表现出良好的动态可逆性和自发驱动行为。由于有机凝胶能够响应外部刺激，因此在药物缓释、 细胞培养、 智能分子器件、仿生材料、传感、光捕获等方面具有广阔的应用前景。此外，有机凝胶通过分子间相互作用构筑多维多尺度的微纳米形貌例如：囊泡、纤维、纳米环、纳米线等各种纳米纤维结构，为我们设计纳米尺寸器件和新材料提供了分子模型和理论依据。因此，设计合成结构新颖的有机凝胶对超分子智能材料的开发方面有着广阔的应用前景。 

目前大多数被研究的凝胶因子是具有结构复杂的化合物，如甾体、糖、烷氧基苯、氨基酸、长的亲水链烃、金属化合物、树枝状化合物等具有强的分子间非共价键作用，他们大多合成复杂、提纯困难，为今后进入实际应用有一定的困难。 

发明内容

为了克服上述现有技术中的不足，本发明提供了一种利用简单的脂肪酸引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，提出了一种新的简单的凝胶体系及实现其对三乙胺的检测。 

本发明的目的是这样实现的： 

一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其特征在于：该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：　

分子式为：[6-HO-C₁₂H₅NO₂-(CH₂)₅-COOH]；

   所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其制备方法为：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的氨基己酸在甲苯溶液中加热回流反应生成N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下甲醇溶液中回流12小时后得到4-位为甲氧基的萘酰亚胺衍生物，得到的产物即所需一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物；

所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物形成凝胶的方法，其特征在于，具体步骤为：将5mg萘酰亚胺有机酸分子于测试瓶中，,加入200μL甲醇和水的混合溶液（1/1， v/v）中加热至溶解状态，温度不小于80 oC，然后冷却至室温后形成凝胶；

所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其应用在于：该凝胶化合物在甲醇和水以体积比1/1的混合溶剂中可形成凝胶，所形成的凝胶能够对三乙胺产生灵敏的响应。

    积极有益效果：本发明利用简单的脂肪酸引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，提出了一种新的简单的凝胶体系，同时，该凝胶因子具有对三乙胺响应的功能，三乙胺的加入，发生荧光淬灭，再加入一定量的酸后，荧光恢复，这里我们利用这个性质，本发明实现该凝胶体系对三乙胺的灵敏检测。 

附图说明

 图1为本发明所制成凝胶照片； 

图2a为凝胶化合物分别在甲醇和水混合溶液中（浓度为10^-4 摩尔/ 升）的吸收光谱；

图2b为三乙胺滴定凝胶化合物在甲醇和水混合溶液（10^-4摩尔 / 升）的吸收光谱；

图2c为凝胶态的紫外可见光谱；

    图3a为凝胶化合物在甲醇和水混合溶液浓度依赖荧光光谱；

图3b为三乙胺滴定凝胶化合物在甲醇和水混合溶液（10^-4摩尔 / 升）的荧光光谱；

图 3c为冰醋酸回滴三乙胺滴定过的凝胶化合物在甲醇和水混合溶液荧光光谱；

图4为凝胶化合物在甲醇和水混合溶剂中所成干凝胶扫描电镜图；

图5为凝胶响应三乙胺的作用机理图；

图6为凝胶化合物¹HNMR谱图。

具体实施方式

 下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步的说明： 

一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：　

分子式为：[6-HO-C₁₂H₅NO₂-(CH₂)₅-COOH]；