[发明专利]一种基于三并咔唑多臂结构红光材料及其制备方法与应用无效

专利信息
申请号: 201410029109.8 申请日: 2014-01-22
公开(公告)号: CN103739607A 公开(公告)日: 2014-04-23
发明(设计)人: 张广维;方旭;赖文勇;黄维;侯丽华;彭波;沈玉龙;周舟 申请(专利权)人: 无锡方圆环球显示技术股份有限公司;南京邮电大学
主分类号: C07D487/14 分类号: C07D487/14;C09K11/06;H01L51/54
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 咔唑多臂 结构 红光 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及光电材料与应用技术领域,具体涉及一种有机电致发光材料,更具体地是基于三并咔唑多臂结构红光材料及其制备和应用方法,它以三并咔唑为核、以噻吩-苯并噻二唑衍生物为枝臂的多臂结构材料,并在其侧链进行极性官能团修饰,广泛应用于有机光电器件,特别是有机电致发光二极管、有机太阳能电池等。

背景技术

有机电致发光(OLED)是指在一定的电场下,有机材料被相应的电能激发,从激发态回到基态时产生的发光现象。OLED具有全固态、光谱宽、亮度高、响应速度快、能耗低、工作温度范围宽等非常突出的优点。在制作加工方面,由于有机电致发光器件是利用蒸镀法或旋涂法来沉积薄膜,大面积制造工艺比较简单,成本相对较低,因此在显示、照明和通信等领域具有极大的应用潜力。

有机电致发光的研究开始于1963年,早期的报道来自于R. E. Visco研究组和M. Pope研究组,具体实验条件是在微米厚度的蒽单晶片两侧加直流高压,可以观测到蓝光发射;后来,Tang等设计制作三明治结构制备的有机电致发光器件,芳基二胺作为空穴传输层,八羟基喹啉作为发光层,报道了小于10V电压下的器件亮度高达1000cd/m2,外量子效率为1%的绿光有机电致发光器件,这标志着有机电致发光技术进入孕育实用化的时代。

近年来,由于全球能源危机的影响,白光OLED的研究越来越受到相关研究人员的广泛重视,要实现大面积全彩色显示,稳定高效的红、绿、蓝三基色不可或缺。而红光作为三基色之一,是制备高效白光OLED的关键,要实现高稳定、高效率的红光材料及其器件仍然是有机电致发光领域具有挑战性的课题。为解决该问题,人们开展了很多研究工作。DCM类化合物能够发生分子内电荷转移过程, 具有长波长的荧光发射, 是一类很好的红色发光染料, 已经在OLED中得到广泛的应用,但这一类发光染料仍存在一些缺点。有机电致发光器件性能很大程度受到该材料的纯度和发光效率的影响,DCM类化合物材料的纯化分离困难和发光波长不理想一直是比较棘手的问题。

三并咔唑以及噻吩-苯并噻二唑结构基元具有刚性的平面结构,发出红橙光或红光,并且这类化合物的LUMO能级较低,因此电子的注入和传输能力得到了有效的提高,是一类非常具有应用潜力的红光材料。它们具有明确的化学结构、具有适中的分子量和高度支化的分子结构,并且可以通过简易的柱层析方法提纯得到相当高的化学纯度,有效避免催化剂残余和其它小分子杂质对于器件性能的影响;同时克服了以往的红光材料所固有的重复性差、难于提纯等缺点。这些独特的特性使这一类多臂结构材料在实现稳定高效的有机薄膜光电器件方面具有相当可观的应用前景。

发明内容

本发明的目的是提供一种高效稳定廉价易得的红光材料及其制备方法,该材料合成简单、易于量产、易于纯化,可作为发光材料应用于有机发光器件,特别是应用于制备稳定高效的白光有机电致发光薄膜器件。

本发明提出一种基于三并咔唑多臂结构红光材料及其制备方法与应用,其基于三并咔唑多臂结构红光材料,该材料以三并咔唑为核、以噻吩-苯并噻二唑衍生物为枝臂的多臂结构化合物,其通式结构如下式I所示:

                                                                                               -----1)

其中,R为C1?C12的烷基, Ar为噻吩-苯并噻二唑衍生物。

基于三并咔唑多臂结构红光材料的制备方法,采用溴代噻吩-苯并噻二唑衍生物与三并咔唑硼酸酯通过Suzuki 反应,制备基于三并咔唑多臂结构红光材料:

 

其中,R为C1?C12的烷基,Ar为噻吩-苯并噻二唑衍生物。

该反应是在Pd(PPh3)4催化作用下单体1和2发生Suzuki偶联反应。

基于三并咔唑多臂结构红光材料的应用,该材料应用于有机电致发光器件,器件结构为阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极,其中三并咔唑多臂结构红光材料作为发光层。

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