[发明专利]化合物的外消旋体的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及由化合物的光学活性体制造外消旋体的外消旋体的制造方法。

背景技术

专利文献1中记载了(3R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满作为在农药等的制造中使用的中间体。

非专利文献1中记载了使2-苯基丁烷的光学活性体与氯化铝接触来使2-苯基丁烷的光学活性体外消旋化的方法。

然而，尚未知使(3R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满等光学活性体外消旋化的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平1-211568号公报

非专利文献

非专利文献1：R.L.Burwell，JR；J.Am.Chem.Soc.，77，2766(1955)、E.L.Eliel；J.Org.Chem.，22，231(1957)

发明内容

发明要解决的问题

需求由(3R)-1，1，3-三甲基-4-氨基茚满等化合物的光学活性体有效地制造外消旋体的制造方法。

用于解决问题的手段

本发明包含以下的发明。

[1]一种由式(1)表示的化合物的外消旋体的制造方法，其特征在于，使过渡金属催化剂和由式(1)表示的化合物的光学活性体接触，

式(1)中，

环X¹表示芳环，

R¹表示C_1-6烷基、C_3-8环烷基或C_1-6卤烷基，

R²是与R¹不同的基团并表示C_1-6烷基、C_3-8环烷基或C_1-6卤烷基，或者R²与环X¹彼此键合形成环，

环X¹具有的氢原子可以取代成C_1-6烷基、C_1-6卤烷基、氰基、硝基、C_1-6烷氧基或卤原子，

＊表示不对称碳原子。

[2]如[1]所述的制造方法，其中，由式(1)表示的化合物是由式(1a)表示的化合物，

式(1a)中，

A¹、A²、A³和A⁴各自独立地表示-N＝或-C(R^a)＝，R^a表示氢原子、C_1-6烷基、C_1-6卤烷基、氰基、硝基、C_1-6烷氧基或卤原子，

R³表示C_1-6烷基、C_3-8环烷基或C_1-6卤烷基，

R⁴是与R³不同的基团并表示C_1-6烷基、C_3-8环烷基或C_1-6卤烷基，或者A¹表示-C(R^a)＝时R⁴和R^a可以彼此键合形成二价烃基，该烃基具有的氢原子可以被卤原子取代，该烃基具有的-CH₂-可以置换为-O-，

相邻的-C(R^a)＝中含有的两个R^a可以彼此键合并与各自键合的碳原子一起形成苯环，该苯环具有的氢原子可以被C_1-6烷基或卤原子取代，

＊表示不对称碳原子。

[3]如[2]所述的制造方法，其中，A¹、A²、A³和A⁴为-C(R^a)＝。