[发明专利]光学异构体用分离剂

说明书

技术领域

本发明涉及光学异构体用分离剂，涉及具有带螺旋结构的高分子的光学异构体用分离剂。

背景技术

光学异构体被用作药品、其原料。在这样的作用于生物体的用途中，光学异构体通常仅使用其中一种光学异构体，要求非常高的光学纯度。作为这种需要高光学纯度的光学异构体的制造方法，已知有如下方法：通过将容纳有具有光学分辨能力的光学异构体用分离剂的柱用于液相色谱法、模拟移动床色谱法以及超临界流体色谱法等色谱法，从而从消旋体之类的光学异构体的混合物中分离出一种光学异构体的方法（例如，参照专利文献1。）。

光学异构体用分离剂可以使用具有光学活性部位的高分子。这样的光学异构体用分离剂通常由硅胶等载体和在其表面负载的前述高分子构成，该分离剂被容纳于柱管内而用于光学分辨。

另一方面，具有光学活性部位的高分子已知有各种高分子。作为这样的高分子，例如已知一种聚芳香族异氰化物衍生物，其是将芳香族异腈进行活性聚合而成的，所述芳香族异腈具有在芳香环上通过氨基键合有光学活性的氨基酸或其衍生物而成的酰胺基，该聚芳香族异氰化物衍生物具有由右旋或左旋的螺旋结构制成的主链结构，所述螺旋结构包含相同单体（例如，参照专利文献2和非专利文献1。）。另外，还已知有由该聚芳香族异氰化物衍生物构成的光学异构体用分离剂（专利文献3）。

另外，作为具有光学活性部位的高分子，已知有将通过化学键而导入了金鸡纳属生物碱的苯撑乙炔单体聚合而得到的螺旋高分子，还已知有将其用作有机合成的催化剂的例子（例如非专利文献2和3）。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第02/030853号

专利文献2：国际公开第2007/063994号

专利文献3：国际公开第2011/024718号

非专利文献

非专利文献1：J.Am.Chem.Soc., 131，6709（2009）

非专利文献2：J.Poly.Sci.A, 49, 5192（2011）

非专利文献3：ACS Macro Lett., 1, 261（2012）。

发明内容

发明要解决的问题

本发明提供由具有光学活性部位的螺旋高分子带来的新型光学异构体用分离剂。

用于解决问题的手段

光学异构体用分离剂已知有由具有光学活性部位的高分子带来的各种光学异构体用分离剂。这样的光学异构体用分离剂有时在光学分辨中利用高分子的物性而在耐溶剂性、光学分辨能力方面显示出优异的特性，另一方面，由于光学分辨时的高分子形状、有效官能团的位置关系等主要因素，有时无法获得所期待的光学分辨能力或者获得期待值以上的光学分辨能力。

本发明人等发现：使具有金鸡纳属生物碱作为侧基的螺旋高分子负载于载体时，所得负载物相对于各种光学异构体表现出光学分辨能力，从而完成了如下所示的本发明。

[1]光学异构体用分离剂，其具有：具有下述式（I）所示结构的螺旋高分子、和负载前述螺旋高分子的载体，前述螺旋高分子负载于前述载体。

[化1]

（式（I）中，X表示2价芳香族基团、单键或亚甲基，R表示氢或碳原子数1~5的烷氧基，n表示5以上的整数。X为2价芳香族基团时，Y表示-CONH-、-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO₂NH-或者-NHCOO-，X为单键或亚甲基时，Y表示-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。）。

[2] [1]所述的光学异构体用分离剂，其中，前述式（I）中的X为2价芳香族基团，Y为-CONH-、-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO₂NH-或者-NHCOO-。

[3] [1]所述的光学异构体用分离剂，其中，前述式（I）中的X为单键或亚甲基，Y为-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。

[4] [1]或[2]所述的光学异构体用分离剂，其中，前述式（I）中的X为亚苯基，Y为-CONH-。

[5] [1]~[4]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其特征在于，前述式（I）中的R为氢或甲氧基。

[6] [1]~[5]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其特征在于，前述载体为硅胶。

发明的效果