[发明专利]一类苝单酰亚胺二聚体及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一类苝单酰亚胺二聚体及其制备方法。 

背景技术

苝单酰亚胺是一类具有大平面刚性共轭骨架的染料；目前,苝单酰亚胺衍生物已经发展了很多种。其中,2种重要的中间体苝单酰亚胺硼酸酯和苝单酰亚胺三丁基锡被广泛的利用(Nolde F.,Pisula W.,Müllen K.,et al.,Chem.Mater.,2006,18,3715-3725；Geerts Y.,Quante H.,Müllen K.,et al.,J.Mater.Chem.,1998,8,2357–2369)。我们以文献Cremer J.,Mena-Osterit E.，P.et al合成的思路为依据。因此，苝单酰亚胺二聚体被高效的合成，主要是由于苝单酰亚胺二聚体具有特殊一类的大平面的非共轭体系的染料分子,其合成是通过苝单酰亚胺硼酸酯或者苝单酰亚胺三丁基锡和含有一类二溴代或者二碘代芳烃经过Suzuki偶联反应制备。并且在可见光的区域内具有强烈的π-π*宽吸收带，很好的突出了染料本身的发光特性，其苝单酰亚胺二聚体分子被广泛的应用在有机半导体领域，例如有机薄膜太阳能电池、有机场效应晶体管、电致发光二极管、有机激光器、荧光探针和液晶显示等方面。因此，在工业化领域，苝单酰亚胺及衍生物具有很好的研究价值。它的新结构的研发和应用具有一定的理论及现实意义。 

发明内容

本发明的目的是将其合成的一类苝单酰亚胺二聚体的分子应用在有机半导体领域，例如典型的有机太阳能电池方面。并且致力于研究可溶性分子，进而利用溶液加工的方法制作有机体异质节太阳能电池。并且其光性能在可见光区域也具有宽和近红外的吸收带。 

本发明提供一类苝单酰亚胺二聚体通式(Ⅰ) 

式中，R₁为H、C₁～C₂₀直链烷烃、C₁～C₂₀支链烷烃、Ar= 其中，n=1、2或3；R₂为H、C₁～C₂₀直链烷烃或C₁～C₂₀支链烷烃；R₃为CH₃、CH(CH₃)₂、CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)CH₂CH₃、苯基或R₄和R₅为H、C₁～C₂₀直链烷烃或C₁～C₂₀支链烷烃。 

通式(Ⅰ)化合物可以根据如下流程制备: 

(1) 

(2) 

式中，X=Br或I;R₁=H、C₁～C₂₀直链烷烃、C₁～C₂₀支链烷烃、Ar= 

其中，n=1、2或3；R₂为H、C₁～C₂₀直链烷烃或C₁～C₂₀支链烷烃；R₃=CH₃、CH(CH₃)₂、CH₂CH(CH₃)₂、CH(CH₃)CH₂CH₃、苯基或R₄和R₅为H、C₁～C₂₀直链烷烃或C₁～C₂₀支链烷烃。 

本发明中一类苝单酰亚胺二聚体的制备方法如下：