[发明专利]苯并二呋喃基共聚物发光材料及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201310567454.2 | 申请日: | 2013-11-14 |
| 公开(公告)号: | CN104629014A | 公开(公告)日: | 2015-05-20 |
| 发明(设计)人: | 周明杰;张振华;王平;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
| 主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
| 地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 呋喃 共聚物 发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域,尤其涉及一种苯并二呋喃基共聚物发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
自1990年英国剑桥大学的Burroughs等人首次报导聚(对苯撑乙烯)的电致发光现象以来,聚合物电致发光材料与器件由于具有工艺简单、成本低廉、易于实现大屏幕显示和柔性显示等突出特点受到学术界和产业界的广泛关注和竞争投入。为了实现基于PLEDs的平板显示和固态照明,就需要高性能的红、绿、蓝发光聚合物。
苯并二呋喃基聚合物及其衍生物具有较好的光、热和化学稳定性,很好载流子迁移率,是具有应用潜力的聚合物发光材料。为了提高苯并二呋喃基聚合物及其衍生物的电致发光效率,通常采取在聚合物的主链上引入载流子传输单元,通过实现电致发光器件的载流子平衡,达到提高其电致发光效率的目的。
发明内容
本发明所要解决的问题在于提供一种发光效率较高的苯并二呋喃基共聚物发光材料。
为实现上述目的,本发明提供的苯并二呋喃基共聚物发光材料,其结构如式如下:
即2,2’-(4,4’-(2-叔丁基蒽-9,10-二基)二(4,1-苯撑))二(1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑);其中,R1,R2均为C1~C20的烷基,n为10~100的整数。
本发明的另一目的在于提供一种合成路线简单、材料价廉易得的苯并二呋喃基共聚物发光材料的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和B,
在无氧环境下,将化合物A和B添加入含有催化剂的有机溶剂中溶解,化合物A和B摩尔比为1:1~1.2,溶解后得到的混合溶液于70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~96小时,停止反应并冷却到室温,分离提纯反应液,得到如下结构式所述苯并二呋喃基共聚物发光材料:
其中,R1,R2均为C1~C20的烷基,n为10~100的整数。
其中,所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯;或者,
所述催化剂为有机钯与有机膦配体的混合物,所述有机钯与有机膦配体的摩尔比为1:4~8;优选,所述有机钯为醋酸钯或三二氩苄基丙酮二钯,所述有机膦配体为三(邻甲基苯基)膦或者2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯;更优选,所述混合物为醋酸钯与三(邻甲基苯基)膦的混合物,或者所述混合物为三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯的混合物。
所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
在优选的实施例中,有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
在优选的实施例中,所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种;所述碱溶液中,碱溶质与所述化合物A的摩尔比为20:1。
在优选的实施例中,Suzuki耦合反应的反应温度为90~120℃,反应时间为36~60小时。
在优选的实施例中,所述分离提纯反应液包括:
Suzuki耦合反应停止后,向反应液中加入甲醇沉析,通过索氏提取器过滤之后依次用甲醇和正己烷抽提;然后以氯仿为溶剂抽提至无色,收集氯仿溶液并旋干得到红色粉末,收集后在真空下50oC干燥24h后,即得所述苯并二呋喃基共聚物发光材料。
所述制备方法中,无氧环境由氩气、氮气中的至少一种气体构成。
上述制备方法原理简单,操作简便,对设备要求低,可广泛推广应用。
本发明的又一目的在于提供上述苯并二呋喃基共聚物发光材料在有机电致发光器件发光层中的应用。
本发明提供的苯并二呋喃基共聚物发光材料中,苯并二呋喃具有大平面和共轭结构,有利于电荷传输,是一个优良的电子传输单元;N上通过烷基修饰,从而改善共聚物的溶解性能和成膜性能,通过引入氰基可以调节共聚物的能级;蒽具有较高的荧光量子产率和良好的热稳定性;在苯并二呋喃基聚合物主链上引入蒽,实现电致发光器件的载流子平衡,从而提高有机电致发光器件的发光效率。
上述苯并二呋喃基共聚物发光材料的制备方法,采用了较简单的合成路线,从而减少工艺流程,原材料价廉易得,使得制造成本降低。
附图说明
图1为实施例1制得的苯并二呋喃基共聚物发光材料的发射光谱图;
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