[发明专利]含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用在审
申请号: | 201310554448.3 | 申请日: | 2013-11-08 |
公开(公告)号: | CN104628652A | 公开(公告)日: | 2015-05-20 |
发明(设计)人: | 周明杰;张振华;王平;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C07D235/18 | 分类号: | C07D235/18;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯并咪唑 磷光 主体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域,尤其涉及一种含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致不需要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来,绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少,主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级(ET)的主体材料。
发明内容
本发明所要解决的问题在于载流子传输性能和三线态能级较高的含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料。
为实现上述目的,本发明提供的含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料,其结构如式如下:
即7,12-二(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯)苯并[k]荧蒽。
本发明的另一目的在于提供一种合成路线简单、材料价廉易得的含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和B,
在无氧环境下,将化合物A和B添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中溶解,化合物A和B摩尔比为1:2~2.4,溶解后得到的混合溶液于70~130℃下进行Suzuki耦合反应12~48小时,停止反应并冷却到室温,分离提纯反应液,得到如下结构式所述含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料:
其中,所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯;或者,
所述催化剂为有机钯与有机膦配体的混合物,所述有机钯与有机膦配体的摩尔比为1:4~8;优选,所述有机钯为醋酸钯或三二氩苄基丙酮二钯,所述有机膦配体为三(邻甲基苯基)膦或者2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯;更有选,所述混合物为醋酸钯与三邻甲苯基膦的混合物,或者所述混合物为三二氩苄基丙酮二钯与2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯的混合物。
所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20~1:100。
所述制备方法中,所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种;所述碱溶液中,碱溶质与所述化合物A的摩尔比为20:1。
在优选的实施例中,有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
在优选的实施例中,Suzuki耦合反应的反应温度为90~120℃,反应时间为24~36小时。
在优选的实施例中,所述分离提纯反应液包括:
Suzuki耦合反应停止后,用二氯甲烷萃取反应液多次并合并有机相,该有机相经无水硫酸镁干燥后旋干后,得到粗产物,该粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯混合淋洗液经硅胶层析柱分离得到晶体物质,该晶体物质在真空下50℃干燥24h后,即得所述含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料。
所述制备方法中,无氧环境由氩气、氮气中的至少一种气体构成。
上述制备方法原理简单,操作简便,对设备要求低,可广泛推广应用。
本发明的又一目的在于提供上述含苯并咪唑基的蓝光磷光主体材料在有机电致发光器件发光层中的应用。
该有机电致发光器件的结构包括导电阳极基底、以及依次层叠在导电阳极基底的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极层;其中:
导电阳极基底包括以玻璃基底,以及沉积在玻璃基底表面的导电阳极层,改导电阳极层的材质为铟锡氧化物(ITO);因此,该导电阳极基底又称为ITO玻璃;
空穴注入层的材质为PEDOT:PSS;
空穴传输层的材质为N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(NPD);
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