[发明专利]一种绿色有机电致发光材料及其制备方法有效
申请号: | 201310551972.5 | 申请日: | 2013-11-08 |
公开(公告)号: | CN103589420A | 公开(公告)日: | 2014-02-19 |
发明(设计)人: | 马晓宇;李文军;张英;李贺 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D221/18;C07D401/04 |
代理公司: | 长春菁华专利商标代理事务所 22210 | 代理人: | 南小平 |
地址: | 130012 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 绿色 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种绿色有机电致发光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中,有机材料的选择起着决定性的作用。OLED中用到的有机材料主要有空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等,而发光材料是其中的主要材料。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作,取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。
吖啶类化合物是大环共轭体系,具有刚性平面结构,是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在,将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中,拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性,而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。
发明内容
本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题,而提供了一种发光效率高的、苯并吖啶类、绿色有机电致发光材料及其制备方法。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
一种绿色有机电致发光材料,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
其中,R1为N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基;R2为C10-C16稠环芳基;优选R2为2-芘基或2-萘基。
上述优选本发明的绿色有机电致发光材料,具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式:
以上一些就是该化合物的具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,R1和R2基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
一种绿色有机电致发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)按摩尔比为1:1.5~2.0称取3-甲基-7H-苯并吖啶与R1的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.5~3.6:1,乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1,三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.05~0.08:1;在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到含R1取代基的苯并吖啶类化合物;
(2)氩气保护下,按照质量比为1:0.08~0.12称取含R1取代基的苯并吖啶类化合物与钯炭,常温常压下,反应时间为10~14h;布氏漏斗过滤,旋转蒸发,得到含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物;
(3)按摩尔比为1:2.1~2.5称取含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物与R2的溴代物,用甲苯溶解;再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷;其中,叔丁醇钾与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为1.8~3.6:1,乙酸钯与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.10:1,三叔丁基磷与含R1取代基的苯并吖啶胺类化合物的摩尔比为0.05~0.11:1;
在氮气保护条件下,反应温度为80℃~90℃,反应10~15小时;冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到苯并吖啶胺类化合物。
本发明的有益效果是:
1、本发明提供的绿色有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础,在此基础上引入供电子基团(-NR2),使分子具有较强的荧光发射功能。不同取代基的引入,能够调节电子跃迁进而调节发光峰位,得到所需的绿色有机电致发光材料。
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