[发明专利]一组2-氯-3-吡啶甲酰化合物

说明书

技术领域

本发涉及一组吡啶甲酰类化合物，具体涉及一组2-氯-3-吡啶甲酰衍生物及其制备方法和其作为杀菌剂活性成分的应用。

背景技术

酰胺类化合物在农用杀菌剂中占有重要地位，如甲霜灵、高效甲霜灵、烯酰吗啉、氟吗啉、啶酰菌胺等。我们对吡啶酰胺类化合物结构进行了深入的研究，根据生物等排原则，以2-氯-3-吡啶甲酰氯为母体，合成了系列2-氯-3-吡啶甲酰化合物。新化合物作为杀菌剂生产时比较环保，利于产业化而服务“三农”。

发明内容

本发明的目的是提供一组2-氯-3-吡啶甲酰化合物，结构式如式I所示：

其中，X选自NH、S或O；R基团选自苯基衍生物、萘基衍生物或其他杂环基衍生物。

具体的，式I所示化合物为表1中的任意一种。

表1本发明提供的2-氯-3-吡啶甲酰化合物

本发明的再一个目的是提供所述化合物的制备方法，如下所示：

反应方程式：

包括以下步骤：在冰水浴(0±2℃)温度下，将2-氯-3-吡啶甲酰氯的惰性溶剂溶液滴加入RXH和K₂CO₃的惰性溶剂溶液中，滴加完毕后，升至室温(20±5℃)下反应，反应完毕后抽滤、去除反应溶剂，经重结晶纯化后即得所述化合物。

具体的，所述RXH选自表2对应编号中的任意一种。

表2本发明RXH对应化合物及结构

具体的，制备化合物G130328时，所述2-氯-3-吡啶甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩尔质量比为2∶1∶2，制备表1中其他编号化合物时，所述2-氯-3-吡啶甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩尔质量比为1∶1∶1。

具体的，所述惰性溶剂为乙腈、氯仿或甲苯。

本发明的第三个目的是提供所述2-氯-3-吡啶甲酰化合物作为农用杀菌剂的应用。

本发明的第四个目的是提供所述2-氯-3-吡啶甲酰化合物作为抑制病原菌生长或杀灭病原菌中的应用。

本发明的第五个目的是提供一种农用组合物作为农用杀菌剂中的应用，该农用组合物包含0.1～99.9重量％本发明所述2-氯-3-吡啶甲酰化合物以及农药学上可接受的载体和/或赋形剂。

本发明的有益效果是：本发明的2-氯-3-吡啶甲酰化合物可用于防治农业病害，部分化合物具有抑制病原菌生长的活性，并可取得很好的效果。

本发明提供的2-氯-3-吡啶甲酰化合物用于防治农业病害是本发明的重要特征之一。

本发明所述新化合物制备过程中产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。

具体实施方式

本发明通过特定制备和生物活性测定实施例具体的说明2-氯-3-吡啶甲酰化合物的合成和生物活性，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明。

下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

实施例1N-(5-三氟甲基-3,4-噻二唑-2-基)-2-氯-3-吡啶甲酰胺(G1301041)的制备

反应方程式：

具体操作：将0.01摩尔2-氨基-5-三氟甲基-3，4-噻二唑和0.01摩尔K₂CO₃加入100ml单口烧瓶中，加入30ml甲苯，搅拌，在冰水浴(0±2℃)温度下滴入含有0.01摩尔2-氯烟酰氯的30ml甲苯溶液，将反应温度升至室温(20±5℃)并继续搅拌反应10小时，停止反应并过滤，滤液旋转蒸发、减压脱溶得到固体物质，该固体物质用乙醇重结晶得到纯品目标物G1301041。

实施例2(5-甲基异噁唑-3-基)-2-氯-3-吡啶甲酸酯(G130225)的制备

反应方程式：

具体操作：同实施例1，不同之处有：将反应物3-甲基苯胺2-氨基-5-三氟甲基-3，4-噻二唑替换为5-甲基-3-羟基异噁唑。

实施例3N-(2-咪唑硫酮)基-2-氯-3-吡啶甲酰胺(G1303132)的制备

反应方程式：

具体操作：同实施例1，不同之处有：将反应物3-甲基苯胺2-氨基-5-三氟甲基-3，4-噻二唑替换为2-咪唑硫酮。