[发明专利]手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法

权利要求书

1.一种手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法具体为：在有机溶剂中，以金属钯与配体形成的钯配合物为催化剂，手性烯丙基醇化合物I和芳基硼酸类化合物III R₃B(OH)₂发生烯丙基-芳基偶联反应，生成手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物IV或V

其中，R₁、R₂分别为选自C₁～C₂₀的烷基，C₃～C₁₆的环烷基，C₄～C₁₆的含N、O或S的杂环基，C₄～C₂₄的芳基，取代基含N、O、S、P或卤素的C₄～C₂₄的取代芳基，C₆～C₂₆的芳基烷基、芳基烯基或芳基炔基，-C_nH_2n+1OR₃，-C_nH_2n+1SR₄，-C_nH_2n+1NR₅R₆中的一种；其中n为1～10中的任一整数，R₃、R₄、R₅和R₆分别为选自C₁～C₈烷基、C₄～C₁₅芳基、C₅～C₁₅芳基炕基中的一种；

R₃为选自C₄～C₂₄的芳基，取代基含N、O、S、P或卤素的C₄～C₂₄的取代芳基，C₄～C₁₆的含N、O或S的杂环芳基中的一种。

2.根据权利要求1所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述手性烯丙基醇化合物I或II、芳基硼酸类化合物III、金属钯、配体的摩尔比为1：(1～2)：(0.0001～0.05)：(0.0001～0.1)。

3.根据权利要求1或2所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述金属钯为Pd(OAc)₂、Pd(CF₃COO)₂、[Pd(allyl)Cl]₂、Pd₂(dha)₃、Pd₂(dba)₃CHCl₃或Pd(dab)₂。

4.根据权利要求1或2所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述配体为

或其中，m为1～6中任一整数，R₇、R₈和R₉分别为选自C₁～C₁₅的烷基，C₃～C₁₅的环烷基，C₄～C₁₅的含N、O或S的杂环基，C₄～C₂₄的芳基，取代基含N、O、S、P或卤素的C₄～C₂₄的取代芳基中的一种。

5.根据权利要求1所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、苯、乙醚、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、二甲基甲酰胺或乙腈。

6.根据权利要求1所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯丙基-芳基偶联反应温度为20℃～80℃。

7.根据权利要求1或6所述的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯丙基-芳基偶联反应时间为4～48小时。

8.一种根据权利要求1所述的制备方法制得的手性1，3-二取代-3-芳基丙烯类化合物在制备手性芳基丙酸类抗炎镇痛药中的用途。