[发明专利]一种β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法

说明书

技术领域

本发明涉及糖化合物领域，尤其涉及一种β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法。

背景技术

糖类化合物是含有多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物的总称。糖类化合物是自然界分布最广泛、数量最多的有机化合物，是食品的组成成分之一，也是绿色植物光合作用的直接产物。自然界的生物物质中糖类化合物约占3/4，从细菌到高等动物都含有糖类化合物。同时糖类化合物也是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是合成其他化合物的基本原料，是生物体的主要结构成分。因此糖类化合物是尤为重要的有机化合物之一。

糖苷是糖在自然界存在的主要形式，广泛存在于生物体中，其中很多糖苷由于具有特殊的生物活性而担负着重要的生物功能，同时许多糖苷也是天然的颜料和色素，因此糖苷类物质在医学上和工业上都具有很大的使用价值。糖苷是糖的半缩醛羟基与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失去水分子或其它小分子化合物而形成的，例如，糖与胺反应生成氨基糖苷化合物，糖与硫醇反应生成硫代糖苷化合物。

根据构型不同，硫代糖苷化合物分为α-端基硫代糖苷化合物和β-端基硫代糖苷化合物。其中，β-端基硫代糖苷化合物具有较好的生物活性和应用价值，因此受到人们的广泛关注。例如：β端基的硫代岩藻糖化合物是制备6-脱氧-L-半乳糖的中间体。

在硫代糖苷化合物的合成过程中，得到的硫代糖苷化合物是端基异构体的混合物，为了得到β-端基硫代糖苷化合物，一般是采用柱层析的方法将β-端基硫代糖苷化合物分离出来。使用柱层析的方法分离β-端基硫代糖苷化合物时，不仅要使用大量的有机溶剂，而且由于两种异构体的极性差别不大，分离耗时长，操作繁琐。

发明内容

本发明解决的技术问题在于提供一种提纯产率高，操作简单方便的β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法。

有鉴于此，本发明提供了一种β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法，包括以下步骤：

a）将含有异构体的硫代糖苷化合物粗产物在第一有机溶剂中溶解，加入含有二价铜盐的水溶液，在-20～0℃下进行搅拌，过滤，得到有机相；

b）将所述有机相蒸干，用第二有机溶剂溶解后，超声震荡，得到β端基硫代糖苷化合物。

优选的，所述二价铜盐为硫酸铜，氯化铜或硝酸铜。

优选的，所述含有二价铜盐的水溶液的质量百分浓度为5～10%。

优选的，所述含有多种异构体的硫代糖苷化合物粗产物与二价铜盐的摩尔比为1～3:1。

优选的，所述第一有机溶剂为乙腈、二氯甲烷或乙酸乙酯。

优选的，所述第二有机溶剂为甲基叔丁基醚和异己烷的混合物或乙酸乙酯和异己烷的混合物。

优选的，所述甲基叔丁基醚和异己烷的体积比为1:1～3。

优选的，所述搅拌的时间为20～40分钟。

优选的，在-15～-10℃下进行搅拌。

优选的，所述超声震荡后，还包括过滤，用异己烷洗涤。

与现有技术相比，本发明β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法，包括以下步骤：将含有多种异构体的硫代糖苷化合物粗产物在第一有机溶剂中溶解，加入含有二价铜盐的水溶液，在-20～0℃下进行搅拌，过滤，得到有机相；将所述有机相蒸干，用第二有机溶剂溶解后，超声震荡，得到β端基硫代糖苷化合物。由于不同构型的硫代糖苷化合物空间位阻具有差异，β端基的异构体空间位阻大，不能与二价铜离子反应，而α端基的异构体空间位阻较小，容易与二价铜离子络合，络合后在低温水相中形成絮状物沉淀，通过过滤容易除去，从而将β端基的异构体留在有机相中，再经过超声震荡，即可以晶体形式析出。因此，本发明的分离提纯方法简便快捷。而且，实验结果表明，本发明的方法得到的β端基硫代糖苷化合物纯度可达到95%以上，产率可达到85%以上。

附图说明

图1为β端基硫代岩藻糖苷化合物的核磁共振氢谱图；

图2为β端基硫代岩藻糖苷化合物的核磁共振碳谱图。

具体实施方式

为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。

本发明实施例公开了一种β端基硫代糖苷化合物的分离提纯方法，包括以下步骤：

a）将含有异构体的硫代糖苷化合物粗产物在第一有机溶剂中溶解，加入含有二价铜盐的水溶液，在-20～0℃下进行搅拌，过滤，得到有机相；