[发明专利]含反应性基团的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法有效
| 申请号: | 201310196856.6 | 申请日: | 2013-05-23 |
| 公开(公告)号: | CN103274955A | 公开(公告)日: | 2013-09-04 |
| 发明(设计)人: | 李光吉;罗熙雯;刘云鸿;陈志锋;王立莹;林殷雷 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
| 主分类号: | C07C229/12 | 分类号: | C07C229/12;C07C229/16;C07C229/22;C07C227/08;C07C309/15;C07C303/32 |
| 代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 蔡茂略 |
| 地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 反应 基团 甜菜碱 两性 离子 化合物 合成 方法 | ||
1.一种含碳碳双键的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:将摩尔比为1:0.2~1:1.5的含碳碳双键的叔胺与含α,β‐不饱和酮结构的羧酸或磺酸类化合物在第一溶剂及阻聚剂存在条件下,在0~100℃,反应1~120小时制得;
所述的第一溶剂为氯仿、甲基乙基酮、二氧六环、丙酮、乙腈、二甲基亚砜中的一种或多种;第一溶剂与反应物的质量比为:1:0.5~1:2;
所述的阻聚剂为对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚、对苯醌、酚噻嗪、β‐苯基萘胺、亚甲基蓝、1,1‐二苯基‐2‐苦肼、2,2,6,6‐四甲基哌啶氮氧自由基;阻聚剂的质量为反应物总质量的0.1~5.0%;
所述的含碳碳双键的叔胺的结构通式为:
其中,R1为H或CH3;R2为O或NH;R3为0~5个碳的直链烷基、支链烷基、R4、R5为甲基、乙基或丙基,R8和R9为0~5碳原子的直链或支链烷基;
所述α,β-不饱和酮结构的羧酸或磺酸类化合物具有如下结构通式:
其中,R6为H或CH3;R7为含0~5个碳的直链或支链烷基;Y-为COO-、O-或SO3-。
2.根据权利要求1所述的含碳碳双键的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:反应的时间为24~30小时。
3.根据权利要求1所述的含碳碳双键的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:反应的温度为20~45℃。
4.根据权利要求1所述的含碳碳双键的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:所述含碳碳双键的甜菜碱型两性离子化合物的结构式为:
其中,R1为H或CH3;R2为O或NH;R3为0~5个碳的直链或支链烷基,或:
中的一种,其中R8和R9为0~5碳原子的直链或支链烷基;R4、R5为甲基、乙基或丙基;R6为H或CH3;R7为含0~5个碳的直链或支链烷基;Y-为COO-、O-或SO3-。
5.一种含羟基的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:将摩尔比为1:0.5~1:2的含羟基的叔胺与含α,β‐不饱和酮结构的羧酸或磺酸类化合物在第二溶剂存在条件下,0~100℃,反应1~120小时制得;
所述的第二溶剂为四氢呋喃、甲基乙基酮、丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺、甲醇、二甲基亚砜和水中的一种或多种;第二溶剂与反应物的质量比为1:0.5~1:2;
所述的含羟基的叔胺的结构通式为:其中:R10为羟甲基、羟乙基或羟丙基;Rll、Rl2都为甲基、乙基、丙基、异丙基、羟甲基、羟乙基或羟丙基;
所述α,β‐不饱和酮结构的羧酸或磺酸类化合物具有如下结构通式:
其中,R6为H或CH,3;R7为含0~5个碳的直链或支链烷基;Y-为COO-、O-或SO3-。
6.根据权利要求5所述的含羟基的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:优选反应的温度为20~45℃。
7.根据权利要求5所述的含羟基的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:优选反应的时间为24~30小时。
8.根据权利要求5所述的含羟基的甜菜碱型两性离子化合物的合成方法,其特征在于:所述含羟基的甜菜碱型两性离子化合物的结构通式为:
其中:R10为羟甲基、羟乙基、羟丙基;R11、R12为甲基、乙基、丙基、异丙基、羟甲基、羟乙基或羟丙基;R6为H或CH3;R7为含0~5个碳的直链或支链烷基;Y-为COO-、O-或SO3-。
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