[发明专利]2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物及其合成方法，特别是2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸)酯及其合成，属于有机化学领域。

背景技术

多元醇脂肪酸酯具有良好的耐热性和润滑性，它可既作为高温加工及使用条件下的塑料增塑剂，也可作为基础酯用于合成润滑类油品。含有羟基的多元醇脂肪酸酯是一种很好的乳化剂，具有相当大的实用价值。

本发明所合成的四种化合物2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸）酯，均属于多元醇脂肪酸酯，且2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸酯)是含有四个羟基的多元醇脂肪酸酯，有望成为一种新型的乳化剂，且分子结构中含有两个硝基，可对乳化炸药体系的能量有一定的贡献。

目前关于这四种脂肪酸酯的合成未见报道。而类似化合物的合成普遍采用多元醇与脂肪酸为原料，浓硫酸、对甲苯磺酸或固体超强酸为催化剂进行反应，最近国外报道了以二氯甲烷为溶剂，二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂，4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，在室温下反应合成赤藓醇脂肪酸酯和季戊四醇脂肪酸酯。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物及其合成方法。

实现本发明目的的技术方案是：一种2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇脂肪酸酯类化合物，所述的肪酸酯类化合物为2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸）酯，其化学结构式分别如下：

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸）酯

上述结构的一种2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇脂肪酸酯类化合物的合成路线如下：

其中R为分别为C₁₂H₂₃、C₁₆H₃₁、C₁₈H₃₅、C₁₈H₃₅O。

一种2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的脂肪酸酯类化合物通过以下方法制备：室温下，将2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇与脂肪酸置于有机溶剂中，其摩尔比为1:4～6，加入脱水剂DCC和催化剂DMAP反应。

所述的脂肪酸为月桂酸、十六酸、硬脂酸或12-羟基硬脂酸。

所述的酯化反应的有机溶剂采用二氯甲烷或DMF，所述的脱水剂与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩尔比为3~5:1，所述的催化剂与2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的摩尔比为0.05~0.2:1。

与现有技术相比，本发明具有以下优点：

1.  2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四月桂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四十六酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四硬脂酸酯、2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸)酯尚未见文献报道。

2.  四种酯的分子中均含有两个硝基，且结构对称，分子安定性好，且2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四(12-羟基硬脂酸）酯是含有四个羟基的多元醇脂肪酸酯，可作为一种新型的乳化剂使用。