[发明专利]一种氟苯基芴有机荧光材料及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201310018100.2 申请日: 2013-01-17
公开(公告)号: CN103113185A 公开(公告)日: 2013-05-22
发明(设计)人: 刘志鹏;李星 申请(专利权)人: 宁波大学
主分类号: C07C25/22 分类号: C07C25/22;C07C17/263;C09K11/06
代理公司: 宁波奥圣专利代理事务所(普通合伙) 33226 代理人: 程晓明
地址: 315211 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯基 有机 荧光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种有机荧光材料,尤其是涉及一种氟苯基芴有机荧光材料及其制备方法。

背景技术

进入21世纪以来,信息显示技术作为人机联系和信息展示的窗口已被广泛应用在娱乐、工业和军事等各个方面,信息显示已成为光电信息领域的一大支柱产业。在目前的平板显示器中,20世纪80年代开始得到广泛推广的液晶显示器(Liquid Crystal Display,LCD)代表了显示器平板化的趋势。然而,LCD的垄断地位正受到新的显示技术—有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diodes,OLEDs)柔性显示技术的挑战。近年来由于工业界和学术界的大量投入,有机电致发光技术已经得到了很大发展,同LCD显示器相比,有机电致发光二极管具有以下突出特点:(1)全固体器件,而以前大部分显示器件均为真空器件,LCD也非全固体器件;(2)自发光,直流电压驱动(10V左右);(3)发光效率高,功耗低;(4)发光颜色丰富,易实现彩色显示;(5)工艺简单,成本低;(6)温度特性优异,发光性能受温度影响小;(7)软屏幕显示。由于以上优点,有机电致发光二极管已成为有机电子学的研究热点之一,有望成为新一代平板显示技术的核心部件。

有机荧光材料在有机电致发光二极管上有重要应用,有机电致发光二极管具有三明治结构,将有机荧光材料包夹其中,通过电流激发有机荧光材料发光。尽管上世纪60年代人们就已观察到有机材料的电致发光现象,但直到1987年Eastern Kodak公司才发明三明治结构的有机电致发光器件(即EL器件),该公司采用有机小分子材料8-羟基喹啉铝(Alq3)制成的EL器件具有高亮度、高量子效率、高发光效率等优良性能,使得有机电致发光材料的研究工作进入了一个崭新的时代。

中国专利200910112709.X介绍了一种谷氨酸衍生的有机荧光材料,该材料在330nm左右的紫外光下发射蓝色荧光,但是其制备条件比较苛刻。中国专利200610124795.2介绍了一种吡啶衍生化合物的荧光材料组合物,可用于分析化学和生化中的荧光探针,但是该材料是一种吡啶与稀土离子组成的荧光材料组合物,制备价格比较昂贵。中国专利200810162059.5介绍了一种荧光材料萘并噁唑衍生物及其制备方法,该材料荧光量子效率较高,但是其合成步骤比较繁琐。

在有机荧光材料中,绿光材料性能最优,红光材料次之,蓝光材料的发光性能相对最差,这在一定程度上阻碍了全彩色器件和白光器件的发展。芴,别名二亚苯基甲烷,是一种多环芳烃,其分子式为C13H10。芴具有较高的热稳定性,其本身制成的固体薄膜具有一定的荧光量子效率,带隙能大于2.90eV,但是芴结构的刚性使其容易产生激基缔合物而影响材料的发光稳定性,限制了芴有机荧光材料的应用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种发光效率高的有机荧光材料及其步骤简单、反应条件温和、产率较高的制备方法。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:一种氟苯基芴有机荧光材料,该有机荧光材料是一种氟苯基芴有机化合物,其名称为2,7-二(4-氟苯基)芴,分子式为C25H16F2,分子量为354.38,晶系为单斜,空间群为P21/c,晶胞参数α=90°,γ=90°,β=95.442°。

上述氟苯基芴有机荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

1)将2,7-二溴芴、4-氟苯硼酸、醋酸钯和碳酸钾,以摩尔比1~2:2.5~5.0:0.05~0.10:5~10的比列混合于反应装置中;

2)将异丙醇、二甲基甲酰胺和甲醇中的任意一种与水以4~5:1~2的体积比制备成混合溶液,然后将该混合溶液注入上述的反应装置中,在空气氛围中于80~95℃回流反应1~2天,反应式如下:

3)反应完毕待反应液冷却后,用二氯甲烷萃取,合并有机相,然后用饱和食盐水洗涤该有机相,之后用无水硫酸镁干燥10~12h,过滤后得到滤液;

4)旋干上述滤液中的有机溶剂,得到固体状的粗产品,将石油醚和二氯甲烷以5~6:1~2的体积比组成的混合溶剂作为淋洗剂,对上述粗产品进行柱层析分离纯化,最后除去石油醚和二氯甲烷得到白色粉末状的固体,即为2,7-二(4-氟苯基)芴。

优选地,所述参加反应的物质为化学纯。

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