[发明专利]用于制造表面活性化合物如硫酸酯内铵盐的方法

说明书

发明领域

本发明总体上涉及一种通过使胺与环(聚)甘油硫酸酯(CGS)化合物发生发应来制备一种化合物如硫酸酯内铵盐的新颖的方法以及通过使用这种方法获得的化合物如硫酸酯内铵盐产品。

发明背景

硫酸酯内铵盐类是一种新型内铵盐并且作为表面活性剂显示出比磺酸内铵盐更好的性能。

大多数通过化学工业生产的表面活性剂是基于石油化学产品。许多含1，4-二噁烷的常规表面活性剂对人类而言可能是致癌的。已经报道了许多努力来使用碳水化合物作为本体原料用于合成非离子表面活性剂。参见Kosaka，T；Yamada T.的Sucrochemistry ACS Symposium Series，No.41Sucrochemistry ACS[Symposium SeriesACS系列研讨会，第41期]；John L.Hickson，Ed.；Am.Chem.Soc.[美国化学会]：华盛顿州，华盛顿市(Washington，DC)，1977，p84；James，C.E.；Hough，L.；Khan，R.Prog.Chem.Org.Natl.Products[有机化学天然产品进展]1989，55，117；以及Kunz，M.的Carbohydrates as Organic Raw Materials[作为有机原料的碳水化合物].F.W.Lichtenthaler，Ed.；VCH：Weinheim，1991，p127。对于绿色表面活性剂、尤其是硫酸酯内铵盐存在快速增长的需求。

迄今已经报道了几种方法来合成硫酸酯内铵盐。

德国专利申请号1906851披露了一种合成硫酸酯内铵盐的方法。在此反应中，使叔胺首先与三氧化硫反应并且然后与环氧乙烷发生反应以获得硫酸酯内铵盐，如下所示：

加拿大专利申请号2060079和专利号1312606，以及日本专利申请号63243065和19870259848描述了在碳酸亚烃酯作为溶剂存在下，通过使一种具有叔N原子的碱基的加合物与三氧化硫/硫酸发生反应来制 备硫酸酯内铵盐的反应，如下所示：

美国专利号4824867和4824867披露了一种反应，其中使叔胺与氯醇反应并且然后与SO₃/ClSO₃H反应来获得硫酸酯内铵盐，如下所示：

尽管进行了这些尝试，对找到新颖及改进的方法来合成化合物如硫酸酯内铵盐以简化工业化仍然存在需要。

发明概述

本发明的目的是提供一种通过使胺(如一种如以下所定义的胺)与环(聚)甘油硫酸酯(CGS)化合物(如一种具有如以下所定义的化学式(I)的CGS化合物)发生反应来制备表面活性化合物如硫酸酯内铵盐的方法以及通过使用这种方法获得的化合物如硫酸酯内铵盐产品。

本发明的一个方面提供了一种制备化合物如硫酸酯内铵盐的方法，该方法包括使具有以下化学式(II)的胺

其中R₁、R₂、和R₃独立地选自H、C1-C32烷基、C2-C32烯基、以及C2-C32炔基，其中所述烷基、烯基、和炔基基团任选包含一个或多个选自下组的连接键，该组由以下各项组成：-NH-、-NH2、-N-、-OCO-、-COO-、-O-、-CONR4-、和-NR4CO-，其中R4是氢或C1-C6烷基，R₁、R₂、和R₃不同时为H；

与具有以下化学式(I)的CGS化合物发生反应：

其中n是从0到20的一个整数；并且每个-C₃H₆O₂-独立地是一个甘油残基。

在该具有化学式(I)的CGS化合物的一些实施方案中，每个-C₃H₆O₂-独立地是

在该具有化学式(I)的CGS化合物的一些实施方案中，n是0并且该具有化学式(I)的CGS化合物是具有下列化学式(I’)的化合物

在一些实施方案中，制备一种化合物如硫酸酯内铵盐的方法是在约0℃-100℃、优选从约室温至约80℃、并且最优选50℃-70℃的温度下进行。