[发明专利]由环氧乙烷化合物制造二醇类的方法

说明书

技术领域

本发明涉及高选择性地制造1，1’-氧代双(2-丙醇)(1，1’-oxybis-2-propanol)的比例为0.10～0.70的二丙二醇、和/或1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)(1，1’-[(1-methyl-1，2-ethanediyl)bis(oxy)]bis-2-propanol)的比例为0.10～0.70的三丙二醇的方法。

背景技术

二丙二醇是作为聚酯树脂或聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料、工作油、防冻液、玻璃纸用润湿剂、互溶剂、印刷墨液用溶剂、化妆品原料、香料用溶剂、洁厕用溶剂等来使用的化合物，另外，三丙二醇是作为聚酯树脂或聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料、水溶性油剂用溶剂、墨液用溶剂等来使用的化合物。已知二丙二醇和三丙二醇在制造丙二醇时作为副产物而被制造出来。

一般来说，已知在工业上生产的二丙二醇是1，1’-氧代双(2-丙醇)、2，2’-氧代双(1-丙醇)(2，2’-oxybis-1-propanol)、2-(2-羟基丙氧基)-1-丙醇的混合物(例如非专利文献1)。

另外，一般来说，已知在工业上生产的三丙二醇是1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)、2，2’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(1-丙醇)、2-[1-(2-羟基丙氧基)-2-丙氧基]-1-丙醇、2-[2-(2-羟基丙氧基)-丙氧基]-1-丙醇的混合物(例如非专利文献1)。

市售的二丙二醇中所含的1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70、三丙二醇中所含的1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70。另外，已知这些市售的二丙二醇和三丙二醇是在使氧化丙烯和过量的水在不存在催化剂的条件下发生反应而制造丙二醇时所得的副产物(例如非专利文献1)。

另一方面，例如在专利文献1中记载了一种使用包含选自钛、锆、钒、铌、钽和铬中的1种以上元素的化合物作为催化剂，在二氧化碳存在下使氧化烯和水发生反应，在基本上不生成二亚烷基二醇、三亚烷基二醇的情况下以高选择率获得亚烷基二醇的制造方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭56-073035号公报

非专利文献

非专利文献1：Alton E. Martin，“Glycols，Propylene Glycols”，Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，2000年

发明内容

发明要解决的问题

但专利文献1中没有关于二丙二醇中所含的1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例及三丙二醇中所含的1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例的记载。

本发明的课题在于提供一种高选择性地制造1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的二丙二醇、和/或1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的三丙二醇的方法。

解决问题的方法

即，本发明涉及制造1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的二丙二醇、和/或1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的三丙二醇的方法，该制造方法包括使包含氧化丙烯和水的反应物在催化剂的存在下发生反应的反应工序，其中，该催化剂包含选自钒、铌及钽中的至少一种元素，并且，该催化剂的哈密特(Hammett)酸度函数(H)为H≤9.3。

发明的效果

根据本发明，能够以高选择率制造1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的二丙二醇、和/或1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的三丙二醇。

具体实施方式

在本发明的方法中，为了制造1，1’-氧代双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的二丙二醇和/或1，1’-[(1-甲基-1，2-乙二基)双(氧基)]双(2-丙醇)的比例为0.10～0.70的三丙二醇，需要使含有氧化丙烯和水的反应物在包含选自钒、铌及钽中的至少一种元素的催化剂的存在下发生反应，并使该催化剂的哈密特酸度函数(H)为H≤9.3。