[发明专利]制造异噁唑啉化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制造异噁唑啉化合物的方法及其制造中间体。

背景技术

已知下式(8)所示的异噁唑啉化合物例如作为农药的有效成分有用。另外，例如在国际公开第2010/032437号中公开有一种合成下式(8)所示的异噁唑啉化合物的方法。

发明内容

在上述现有的方法中，在制造下式(8)所示的异噁唑啉化合物的方面未必能够令人满意。

因此，本发明的目的在于，提供一种可制造下式(8)所示的异噁唑啉化合物的新方法及其制造中间体。

本发明人等进行了潜心研究，结果发现，使下式(1)所示的肼化合物和下式(2)所示的酸酐化合物或式(3)所示的酰氯反应，制造下式(4)所示的酰肼化合物，使得到的下式(4)所示的酰肼化合物和下式(5)所示的三氟苯乙酮化合物在碱存在下进行反应，制造下式(6)所示的羟醛化合物，使得到的下式(6)所示的羟醛化合物和下式(2)所示的酸酐化合物反应后，使其与碱反应，制造下式(7)所示的烯酮化合物，使得到的下式(7)所示的烯酮化合物和羟胺反应，可制造下式(8)所示的异噁唑啉化合物，以至完成了本发明。

即，本发明如下所述。

[1]一种式(4)所示的酰肼化合物。

式(4)

[式中，R¹表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C12环烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷氧基，R³表示卤素原子或氢原子，X表示NH或NCH₃。]

[2]一种式(6)所示的羟醛化合物。

式(6)

[式中，R¹表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C12环烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷氧基，R²表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，R³表示卤素原子或氢原子，X表示NH或NCH₃，m表示0～5的整数中的任一个(其中，在m为2～5的整数的情况下，各个R²可以互相不同。)。]

[3]一种(3-乙酰基-6-氯苯基)肼。

[4]一种制造式(4)所示的酰肼化合物(以下记为酰肼化合物(4)。)的方法，其特征在于，使式(1)所示的肼化合物(以下记为肼化合物(1)。)和式(2)所示的酸酐化合物(以下记为酸酐化合物(2)。)或式(3)所示的酰氯(以下记为酰氯(3)。)反应，

式(1)

[式中，R³表示卤素原子或氢原子，X表示NH或NCH₃。]

式(2)

[式中，R¹表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C12环烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷氧基。]

式(3)

[式中，R¹表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C12环烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷氧基。]

式(4)

[式中，R¹表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C3-C12环烷基或可以具有1个以上的卤素原子的C1-C12烷氧基，R³表示卤素原子或氢原子，X表示NH或NCH₃。]

[5]一种制造式(6)所示的羟醛化合物(以下记为羟醛化合物(6)。)的方法，其特征在于，使酰肼化合物(4)和式(5)所示的三氟苯乙酮化合物(以下记为三氟苯乙酮化合物(5)。)反应。

式(5)

[式中，R²表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，m表示0～5的整数中的任一个(其中，在m为2～5的整数的情况下，各个R²可以互相不同。)。]

式(6)