[发明专利]半胺缩醛化合物的制造方法及氰基胺化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及半胺缩醛(hemiaminal)化合物的制造方法及氰基胺化合物的制造方法等。

背景技术

式(1)所示的半胺缩醛化合物或其盐、以及式(4)所示的氰基胺化合物或其盐作为医药农药的制造中间体等是有用的(例如，参照WO98/19998)。

[式中，环W表示可以具有取代基的杂环。R¹及R²各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃基、可以具有取代基的脂环式烃基或可以具有取代基的芳香族烃基。R³及R⁴各自独立地表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的脂肪族烃基、可以具有取代基的脂环式烃基、可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳氧基、可以具有取代基的烷硫基或可以具有取代基的芳硫基。]

[式中，环W及R¹～R⁴各自表示与上述相同的意思。]

在Tetrahedron，Vol.62(2006)p.6361-6369中记载了如下方法：通过将N-苄基-2-吡咯烷酮(pyrrolidinone)用双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(Red-Al(注册商标))进行还原，接着利用氰化钠及乙酸进行处理，由此以收率66％获得N-苄基-2-氰基吡咯烷。

发明内容

本发明提供以高收率制造式(1)所示的半胺缩醛化合物或其盐以及式(4)所示的氰基胺化合物或其盐的方法。

根据本发明，如下所述地制造式(1)所示的半胺缩醛化合物或其盐。

[1]式(1)所示的半胺缩醛化合物或其盐的制造方法，其包括下述工序A：

[式中，环W表示可以具有取代基的杂环。R¹及R²各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃基、可以具有取代基的脂环式烃基或可以具有取代基的芳香族烃基。R³及R⁴各自独立地表示氢原子、卤素原子、可以具有取代基的脂肪族烃基、可以具有取代基的脂环式烃基、可以具有取代基的芳香族烃基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的芳氧基、可以具有取代基的烷硫基或可以具有取代基的芳硫基。]

〔工序A〕

在碱的存在下，使式(2)所示的酰胺化合物与式(3)所示的还原剂进行反应的工序。

[式中，环W及R¹～R⁴各自表示与上述相同的意思。]

(M^s+)_l/sH_4-mAl^-(OR⁵)_m

[式中，R⁵表示可以具有取代基的烷基。M^s+表示金属离子。s表示金属离子的价数。m表示1、2或3。]

另外，根据本发明，如下所述地制造式(4)所示的氰基胺化合物或其盐。

[2]式(4)所示的氰基胺化合物或其盐的制造方法，其包括上述工序A及下述工序B，

[式中，环W及R¹～R⁴各自表示与上述相同的意思。]

〔工序B〕

使工序A中获得的式(1)所示的半胺缩醛化合物或其盐与氰化剂进行反应的工序。

[式中，环W及R¹～R⁴各自表示与上述相同的意思。]

具体实施方式

作为R¹、R²、R³及R⁴所示的脂肪族烃基，可列举出例如，烷基、烯基、炔基。