[发明专利]色烯化合物有效

专利信息
申请号: 201280008529.7 申请日: 2012-03-07
公开(公告)号: CN103354813B 公开(公告)日: 2017-11-07
发明(设计)人: 竹中润治;百田润二;寺田一浩;高桥利彰;三道光喜;和泉忍 申请(专利权)人: 株式会社德山
主分类号: C07D495/10 分类号: C07D495/10;C07D497/10;C07D513/10;C09K9/02;G02B5/23
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所11038 代理人: 吴宗颐
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 化合物
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种作为光致变色眼镜透镜用的光致变色化合物有用的、新的色烯化合物。

背景技术

光致变色是指向某些化合物照射像太阳光或水银灯的光这样的包含紫外线的光时,颜色迅速改变,停止照射光而置于暗处时,恢复到原来的颜色的可逆作用的现象。具有该性质的化合物被称为光致变色化合物,作为光致变色塑料透镜的材料使用。

对用于这样的用途的光致变色化合物,要求具有以下特性:(I)照射紫外线之前的可见光区域的着色度(以下,称为初期着色)小,(II)照射紫外线时的着色度(以下,称为显色浓度)高,(III)从开始照射紫外线起至显色浓度达到饱和为止的速度(以下,称为显色灵敏度)快,(IV)从停止照射紫外线起至恢复到原始状态为止的速度(以下,称为退色速度)快,(V)这些显色和退色的可逆作用的反复耐久性好,以及(VI)向所使用的主体材料中的分散性高,从而在固化后以高浓度溶解在成为主体材料的单体组合物中。

作为可满足这种要求的光致变色化合物,已知具有茚并(2,1-f)萘并(1,2-b)吡喃结构作为基本骨架的色烯化合物(参照国际公开第WO99/15518号小册子和国际公开第WO2001/60811号小册子)。

利用了光致变色化合物的光致变色塑料透镜优选显灰色或褐色这样的中间色。这样的中间色可通过将显色时色调不同的多种光致变色化合物混合而得到。具体而言,可通过将在430~530nm处具有极大吸收的黄色~红色的光致变色化合物(黄色化合物)和在550~650nm处具有显色时的极大吸收的紫色~蓝色的光致变色化合物(蓝色化合物)混合而得到。

但是,在使用这种方法进行色调调节时,因所混合的多种化合物的光致变色物性的差异,导致产生各种问题。例如,黄色化合物的反复耐久性比蓝色化合物的反复耐久性低,这种情况下,长期使用时,发生显色色调慢慢地向蓝色的强色调变化的问题。

另外,黄色化合物的显色灵敏度和退色速度比蓝色化合物的低,这种情况下,发生显色过程中的色调成为蓝色较强的色调、退色过程中的色调成为黄色较强的色调等问题。

这样的问题认为通过使用光照射时具有2个以上的极大吸收且显中间色的单一化合物(双峰化合物)能够得到解决。一般,已知黄色化合物与蓝色化合物相比,耐久性差。因此,对于双峰化合物,期望为黄色(在430~530nm处具有最大吸收波长)的显色浓度比蓝色(在550~650nm处具有最大吸收波长)的显色浓度更高的化合物(以下,在双峰化合物中,有时也将黄色显色浓度相对于蓝色显色浓度之比称为双峰性)。

迄今为止,作为显色时具有2个以上的极大吸收的光致变色化合物(双峰化合物),已知下述式(A)~(D)所示的化合物。

但是,这些化合物在以下方面仍存在改善余地。即,下述式(A)

所示的色烯化合物(参照国际公开第WO2001/19813号小册子)虽然双峰性高,但是存在退色速度慢、并且反复耐久性低的问题。

另外,下述式(B)

所示的色烯化合物(参照国际公开第WO2003/044022号小册子)的430~530nm处的吸收比550~650nm处的吸收小,存在双峰性低的问题。

另外,下述式(C)

所示的色烯化合物(参照国际公开第WO2005/028465号小册子)虽然双峰性优异,具有实用的显色浓度和退色速度,但由于吸收光谱的末端部分(以下,称为吸收端)超过420nm而达到可见区域,因而在初期着色稍大方面仍存在改善余地。

下述式(D)

所示的色烯化合物(参照国际公开第WO2011/016582号小册子)的双峰性优异、具有实用的显色浓度和退色速度。但近年来对光致变色化合物所要求的特性日益提高。特别是,对兼顾显色浓度高和退色速度快的要求更高,需要对上述色烯化合物进行进一步改良。

发明内容

因此,本发明的目的在于提供一种色烯化合物,其显色时的色调显示中间色,且与上述化合物相比,可以进一步使光致变色特性提高。

即,本发明的目的在于提供一种色烯化合物,其初期着色小、显色浓度高、退色速度快、且劣化时的着色少,反复使用时的显色浓度的下降少,即光致变色特性的耐久性优异。

本发明的另一其他目的在于提供一种色烯化合物,其可高浓度地溶解在作为光学制品的基材的单体组合物中。

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