[发明专利]苯并蒽类高效有机发光材料及制备方法无效

专利信息
申请号: 201210455526.X 申请日: 2012-11-14
公开(公告)号: CN103113281A 公开(公告)日: 2013-05-22
发明(设计)人: 马晓宇;王辉;李明 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C07D209/08 分类号: C07D209/08;C07D471/04;C07D263/56;C07C13/72;C07C1/32;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春众益专利商标事务所(普通合伙) 22211 代理人: 余岩
地址: 130012 *** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 高效 有机 发光 材料 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及含有新型苯并蒽类衍生物的有机电致发光材料。 

背景技术

有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源,目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。 

目前对OLED(有机电致发光器件)的开发取得了非常巨大的发展,但是随着应用开发的进步,对材料的要求也越来越高,特别是一些能够提高效能的有机发光材料,由于现在合成技术比较困难,提纯困难,有些化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料或加工过程,使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。 

OLED现象就是从发现单晶蒽发光开始的,OLED引发了科学研究的热潮,同时人们也把绝大多数经历放在了蒽结构衍生物的开发中去,现在已经开发出许多系列的有机电致发光材料体系,得到一定的效果。主要集中在三芳胺体系,蒽类衍生物,咔唑衍生物,金属配合物等一些经典化合物体系,现在很多OLED工业化发展也都采用的是这些基本结构。但是现有材料还存在着应用的难题,比如寿命,亮度,效率等都存在一定的问题,如何开发性能优良的材料就是当务之极。 

发明内容

本发明的目的是提供一种便于操作,容易提纯,产率高,成本低的有机发光材料,由于该系列有机发光材料在发光效率,亮度,驱动电压,寿命和稳定性方面都有良好的表现,因此在有机发光器件中有比较好的应用价值。 

为实现上述目的,本发明提供一种苯并蒽类高效有机发光材料,其特征在于通式如式(1)所示: 

式(1)

其中A基团为取代或无取代的形成环的碳数为6-30的芳基,具体结构如下:

其中-为和苯环相连的位点。

本发明的式(1)表示的新型有机电致发光材料的具体实例如下所示,但是不局限于以下实例所给出的这些化合物: 

以上一些就是具体的结构形式,但是这系列化合物不局限于所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,A基团分别为之前给出的具体结构的任意结构,凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换的化合物都应该包含在内。

本发明还提供优化了的上述新型结构的有机发光材料的合成路线,并且给出了制备方法。将含有芴基取代的苯并蒽类溴代物与不同取代基的硼酸通过Suzuki 偶联反应得到结构式(1)类化合物。 

所述的含苯并蒽类衍生物的制备方法,其中,所述步骤具体包括以下步骤: 

将芴基取代的苯并蒽类溴代物、不同取代基的硼酸、碱和溶剂加入反应瓶,利用氮气鼓泡对反应体系脱气,加入催化剂,升温至70-100℃,反应15-30小时;

所述步骤中,3-(4-溴萘基)-7,7-二甲基-7H-苯并蒽与不同取代基的硼酸的摩尔比为1:1.5~2.0。所述溶剂为有机溶剂和水。所述有机溶剂可以选用四氢呋喃、甲苯或二甲苯,有机溶剂与水的体积比为2:1。所述催化剂优选为四(三苯基磷)钯,催化剂与3-(4-溴萘基)-7,7 - 二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为1: 50~100。所述碱优选为碳酸钠,碳酸钠与3-(4-溴萘基)-7,7 - 二甲基-7H-苯并蒽的摩尔比为2~4:1。

所述结构式(1)类化合物合成后处理主要包括抽滤,洗涤和烘干。 

具体实施方式

实施例1:化合物001 的合成 

具体合成路线如下所示:

将芴基取代的苯并蒽类溴代物28.58g(50mmol),N-苯基咔唑基硼酸21.69g(75mmol),碳酸钠10.60g(100mmol),四氢呋喃250ml和水125ml加入三口瓶,脱气,加入四(三苯基磷)钯0.58g(0.5mmol),升温至70℃,反应15小时,冷却至室温,析出固体后,抽滤,滤饼经水洗、乙醇洗和乙醚洗后,烘干得到不对称的苯并蒽类衍生物34.13g,产率93%以上,HPLC纯度大于98%。质谱:计算值为733.89;测试值为733.88。元素分析:计算值为C:93.28%;H:4.81%;N:1.91%;测试值为C:93.28%;H:4.82%;N:1.90%。

  

实施例2:化合物002 的合成

具体合成路线如下所示:

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