[发明专利]一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机和金属配位化合物合成领域，具体涉及一种PET型Fe³⁺荧光探针及其制备方法和应用。 

背景技术

Fe³⁺离子在细胞生物学上扮演着一个至关重要的角色。它不仅是细胞体系中非常重要的一种过渡金属元素，而且还是人体中一些酶和蛋白质的重要组成元素，在人体一些正常的生理代谢如氧气运输、氧气的代谢以及转录调控中，Fe³⁺离子都起着重要的作用，它是人体不可或缺的一种元素。除此之外，细胞中Fe³⁺离子含量的变化都是判断一些疾病的标准，包括某些癌症和生理器官的失活。Fe³⁺离子同样也是生活环境中不可或缺的一种重要组成元素。合成设计出一种能够应用到环境或细胞中的Fe³⁺荧光探针是监测Fe³⁺离子的一种便捷手段。苝酰亚胺类化合物是一类具有良好光物理光化学性质的大环化合物，应用于高科技领域，其中包括半导体器件、光伏特和太阳能电池、静电复印术、整流器、LB膜、低维导体材料、气体传感器、电催化、除臭剂、光敏剂和荧光染料等，其中作为有机荧光探针材料极具发展前景。 

   苝酰亚胺类化合物极容易在其酰胺位进行基团修饰，易于合成出多种功能材料，为人们合理设计所需要的苝酰亚胺类化合物提供可能。将苝酰亚胺与其它功能性官能团相连接形成功能互补的新型功能材料是苝酰亚胺类化合物的重要发展方向之一。但是，现有的苝酰亚胺类化合物大多存在溶解性差的问题。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种PET型Fe³⁺荧光探针及其制备方法和应用，该化合物制备方法简单，副反应少，便于产业化。 

本发明是通过如下技术方案实施的： 

本发明提供了一种PET型Fe³⁺荧光探针，为N, N^’-二（ N, N^’-｛二﹛﹙ 1-﹝ 2-〔 2-（ 2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨）- 3, 4: 9, 10-苝酰亚胺，其分子式为：C₆₈H₈₈N₁₆O₁₆。

所述PET型Fe³⁺荧光探针的化学结构式如下： 

。   

本发明还提供了所述PET型Fe³⁺荧光探针的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：

1)以乙二胺和二碳酸二叔丁酯为起始物，合成1-（叔丁氧羰基）乙二胺；

2)然后以1-（叔丁氧羰基）乙二胺和溴代丙炔为起始物，合成N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯；

3)接着以N, N^’-二炔丙基氨基甲酸酯与1-叠氮基- 3, 6, 9-三氧基癸烷为起始物，合成2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯；

4)最后将2-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝乙烷基氨基甲酸酯与三氟乙酸作用得到N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨，再与苝四羧酸二酐反应得到N, N^’-二（N, N^’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚- 1 H- 1, 2, 3-三唑- 4-基〕甲基｝氨基｝- 1, 2-二氨）- 3,4,9,10-苝酰亚胺。

所述步骤1）的具体过程为：将乙二胺和二碳酸二叔丁酯按摩尔比为5~6：1，在二氯甲烷体系中于0~25℃下反应6~24小时，反应结束后蒸去溶剂，以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到1-（叔丁氧羰基）乙二胺。