[发明专利]一种电子传输性蓝色发光材料及其应用无效
申请号: | 201210261433.3 | 申请日: | 2012-07-26 |
公开(公告)号: | CN103420910A | 公开(公告)日: | 2013-12-04 |
发明(设计)人: | 张兆超;付文岗;肖新玲;陈志坚;肖立新;龚旗煌 | 申请(专利权)人: | 烟台万润精细化工股份有限公司 |
主分类号: | C07D219/02 | 分类号: | C07D219/02;C07D401/12;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 杨立 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 电子 传输 蓝色 发光 材料 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域,特别涉及一种用于有机电致发光器件(OLED,即Organic Light-Emitting Diode)的电子传输性蓝色发光材料,以及该材料在有机电致发光领域中的应用。
背景技术
有机电致发光现象被发现已有三十多年时间,1987年以前,由于有机电致发光器件的巨大缺陷(开启电压>200V),限制了其应用。近十年来由于材料器件工艺的不断突破,使有机电致发光已达到或接近实用化阶段。
由于各界多年来的投入和努力,OLED在基础科学上的发展有了极大地发展,但是有机电致发光器件是近二十年发展起来的新兴技术,尚有许多关键问题没有得到真正解决,主要是在发光材料的优化、彩色化技术、高分辨显示技术、有源驱动技术和封装技术等方面仍存在着重大基础问题,使得有机电致发光器件的寿命短,效率较低。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料。电极材料分为阴极材料和阳极材料,载流子传输材料包括电子传输材料和空穴传输材料,其中发光材料在OLED中是最重要的材料。实现彩色显示需要高效率和高色纯度的红、绿、蓝三种颜色发光。在与红绿蓝三色发光显示材料中,红色和绿色发光材料性能稳定,使用寿命长,已经满足了实用化需要;而已知的很多蓝色材料在色纯度上可以满足全彩OLED显示的要求,但其器件的寿命还有待提高,尚不具备实用化条件。
为了提升有机电致发光器件的性能,对发光材料的研究十分重要。选择发光材料必须满足以下几个要求:1、高量子效率的荧光特性;2、良好的半导体特性;3、良好的成膜性和热稳定性;4、良好的光稳定性;5、良好的载流子迁移率。一般来说,由于蓝光材料具有较宽的带隙,很难同时满足蓝光材料对高效率和高色纯度的要求。如何做好这两个方面的平衡,成为开发优秀蓝光材料的关键。含有吖啶基的化合物,是典型的缺电子体系,具有良好的接受电子能力,具有良好的电子传输性质。因此在芳香化合物基础上引进缺电子的吖啶基相连,有希望得到高效率的蓝色发光材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种用于有机电致发光器件中,可以满足全彩OLED显示的要求,能得到色纯度高及效率高的电子传输性蓝色发光材料及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种电子传输性蓝色发光材料,结构式如式1所示:
式1,
其中R1~R8选自氢基或(C1~C30)烷基中的任意一种;
Ar为式2所示结构的基团之一:
式2,
其中,R选自以下基团中的任意一种:
氢、任意长度的烷基;或者,
苯、联苯、萘、蒽、菲、或芘的芳香化合物的基团;或者,
衍生自芳香族的杂环基团。
进一步,优选地,R代表氢、C1~C30的烷基、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吡喃、喹啉、吲哚或咔唑的基团中的任意一种。
本发明的有益效果是:
1.该材料是在吖啶的9位连接芳香化合物或芳香族杂环,较高的位阻使芳环之间相互扭曲排列,整个分子成非平面结构,避免分子间的聚集和相互作用,且具有较宽的带隙。此外,吖啶基团由于具有独特的含氮三环结构,使其具有了很高的荧光量子效率和电子传输性能。
2.该材料具有很好的热稳定性,玻璃化转变温度和分解温度都很高。
3.该材料具有很好的电致发光特性,用作蓝色有机电致发光器件的发光层,能得到色纯度和效率非常高的蓝光发射。
5.该材料可以做为蓝色发光材料的掺杂主体材料,同时具有红色和绿色应用的潜力。
本发明的电子传输性蓝色发光材料的制备方法,包括如下步骤:
通过2,7-二溴螺芴、取代的3,6-二溴咔唑、和取代的2,7-二溴芴与取代的9-吖啶硼酸发生Suzuki反应制得上述式1所示的化合物。
其中,在上述步骤中,Suzuki反应是在氮气或其他惰性气体的保护下,以Pd(PPh3)4或醋酸钯为催化剂,在80~100℃的条件下回流反应12~36小时。
本发明优先选取化合物1~9为代表性材料,它们的结构式如下所示:
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