[发明专利]一种新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备和应用

权利要求书

1.一种新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针，其特征在于：化合物名称为2-(4′-硼酸苯基)-1H-吩嗪[2,3-d]并咪唑，化学分子式为C₁₉H₁₃BN₄O₂，该化合物以吩嗪并咪唑结构作为荧光发色团，以苯硼酸作为识别基团，熔点高于300℃,溶于甲醇后在波长为365nm的紫外灯照射下发出黄色荧光，该化合物的分子结构式为：

2.一种如权利要求1所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备方法，其特征在于步骤如下：

1）将浓盐酸与蒸馏水混合得到浓盐酸水溶液，加入邻苯二胺，搅拌使之溶解得到邻苯二胺溶液，将FeCl₃·6H₂O溶解于蒸馏水中得到三氯化铁水溶液，在搅拌的条件下将三氯化铁水溶液缓慢倒入上述邻苯二胺溶液中，即有血红色沉淀产生，加完后继续搅拌30分钟，室温放置12-24小时，然后抽滤，用水洗去三氯化铁，得到粗品，加入20倍量的蒸馏水，加热至80-90℃进行重结晶，充分干燥，得到2,3-二氨基吩嗪的粗品混合物，将粗品混合物加入NaOH溶液中，不断搅拌使之充分溶解，然后抽滤，并用蒸馏水进行洗涤至pH为7-8，取滤饼，干燥后得到黄褐色晶体状2,3-二氨基吩嗪粗品；

2）将4-甲酰基苯硼酸和亚硫酸氢钠溶于无水乙醇中，常温下搅拌4-8小时得到反应液，将2,3-二氨基吩嗪溶解于DMF中，然后缓慢滴加到上述反应液中，滴加完毕后，80-90℃下加热搅拌回流12-24小时，静置至室温后倒入10倍冷水中析出沉淀，减压过滤、真空干燥后，再用乙醇重结晶，得到深黄色固体粉末状2-(4′-硼酸苯基)-1H-吩嗪[2,3-d]并咪唑。

3.根据权利要求2所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备方法，其特征在于：所述浓盐酸的质量百分比浓度为37%，浓盐酸与蒸馏水的体积百分比为1∶4，邻苯二胺与浓盐酸水溶液的质量比为1∶40，三氯化铁水溶液的质量百分比浓度为20%，三氯化铁水溶液与浓盐酸水溶液的体积比为1∶2，NaOH水溶液的质量百分比浓度为10%，NaOH水溶液与浓盐酸水溶液的体积比为1∶4。

4.根据权利要求2所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备方法，其特征在于：所述4-甲酰基苯硼酸、亚硫酸氢钠与2,3-二氨基吩嗪的质量比为1∶1∶1，4-甲酰基苯硼酸、亚硫酸氢钠与无水乙醇的质量比为3∶2∶80，2,3-二氨基吩嗪与DMF的质量比为1∶25。

5.一种如权利要求1所述新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的应用，其特征在于：用于PH为6.86的混合磷酸盐标准缓冲溶液中糖的检测，方法如下：

将所述荧光探针配制成甲醇与混合磷酸盐标准缓冲液体积比为1∶1的10μΜ的样品溶液，然后加入含有不同糖的水溶液，测定样品中糖的浓度，用于糖浓度体外快速诊断。