[发明专利]2’-氯六氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一类含氟苯甲酰脲衍生物及其用途，具体的说，涉及一种2’-氯六氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途。

背景技术

农用杀虫剂在害虫的防治及保障农业的丰收等方面起着很重要的作用。但是传统农药存在较大的弊端如高毒，高残留，低效等。因此，研究高效、低毒、低残留的环境友好型农药越来越引起人们的广泛的兴趣。

苯甲酰脲类杀虫剂是荷兰Philips-Duphar公司于1970年在研究除草剂时偶然发现的具有昆虫几丁质抑制活性一类化合物，并成功地开发出第一个商品化的几丁质抑制剂-敌灭灵。苯甲酰脲的杀虫机理是通过抑制昆虫的几丁质合成而发挥药效，由于人畜等哺乳动物无几丁质，所以它们对人畜无毒。该类化合物在土壤和水中易水解，具有高活性、低残留、使用方便等优点。自从第一个苯甲酰脲杀虫剂问世以来，世界各国和各农药公司开始了苯甲酰脲类化合物开发和研究工作。

目前专利中报道的各类苯甲酰脲类化合物有数千种，已商品化的苯甲酰脲类化合物也有二十多种，如氟铃脲、伏虫脲、氟幼脲、虱螨脲、氟环脲、双三氟虫脲、多氟虫酰脲、氟虫脲、杀铃脲、伏虫隆、定虫隆、氟酰脲等。较新的苯甲酰脲类化合物有CN 101538227A公开的一种含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物。

然而，前期开发的苯甲酰脲老品种虽然价格有优势但存在一定的弊端(如溶解性差、某些品种已产生抗性、及某些对蜜蜂和水生动物等有毒害作用等)，而一些近期新开发的品种则存在成本偏高缺陷。

鉴于此，研制低成本、高效、溶解性好以及对环境友好的新型苯甲酰脲类杀虫剂，成为本发明所需要解决的技术问题。

发明内容

本发明的发明人经研究发现：在苯甲酰脲类化合物的苯胺环上引入“氯六氟异丙基”，能改善所得苯甲酰脲类化合物的溶解性，以及提高其杀虫活性。此外，本发明所提供的2’-氯六氟异丙基苯甲酰脲类化合物的制备成本较低。

本发明所提供的2’-氯六氟异丙基苯甲酰脲类化合物，其具有式I所示结构：

式I中：R₁～R₅分别独立选自H或卤素(F、Cl、Br或I)中的一种；R₆～R₉分别独立选自H，卤素(F、Cl、Br或I)，C₁～C₆烷基或C₁～C₆烷氧基中一种。

本发明还提供一种制备式I所示化合物的方法，所述方法的主要步骤是：由芳香族异氰酸酯类化合物(式II所示化合物)与含有2-羟基六氟异丙基的芳胺衍生物(式III所示化合物)于25℃～50℃反应0.5-2h，制得中间体(式IV所示化合物)，再由式IV所示化合物与氯化试剂反应(“氯化反应”)得到目标化合物(式I所示化合物)。

其中，R₁～R₉的定义与前文所述一致，式III所示化合物的制备参见：“六氟丙酮与苯酚和苯胺的反应”，《浙江化工》，第12期(2005)，第25-26页。

具体实施方式

在本发明一个优选技术方案中，R₁～R₅分别独立选自H或F中的一种；

更优选的技术方案是：R₁和R₅为均F，R₂、R₃和R₄均为H；R₁～R₅均为H；或R₃为F，R₁、R₅、R₃和R₄均为H。

在本发明另一个优选技术方案中，R₆～R₉分别独立选自H，F，Cl，C₁～C₃烷基或C₁～C₃烷氧基中一种；

更优选的技术方案是：R₆～R₉分别独立选自H，F，Cl，甲基，乙基，异丙基或甲氧基中一种；

最佳的技术方案是：R₆～R₉均为H；或R₇为甲基、乙基、甲氧基、异丙基、F或Cl，R₆、R₈和R₉均为H。