[发明专利]一种吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱及其制备方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱及其制备方法，该席夫碱具有优良的抗 菌、抗肿瘤活性，而且此类席夫碱具有共轭、刚性平面结构还表现出较强的荧光性能。

背景技术：

吲哚(indole)[化工中间体，2011(1)：9～13]是一种重要的杂环类精细化工原料和中间体， 因其独特结构，其衍生物大多具有独特高效的生理活性，在医药、农药等领域都有广泛的应 用。

由于吲哚环的特殊结构，使得吲哚环较为活泼[化学与粘合，2010，32(3)：42～45]，所以 可以在吲哚环上引入不同基团而获得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的吲哚-3- 甲醛是一种重要的医药和有机中间体[Bioorganic & Medicinal Chemistry  Letters，2005，15：4799-4802]。

醛基作为反应基团，可以发生众多反应。例如，醛基与伯胺发生反应而得到的席夫碱是 一种具有抗炎、杀菌、抗肿瘤等药理活性的化合物。

有研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基酸发生缩合反应而得到的席夫碱，经测试，具有良好的 抗癌、抗菌、镇定中枢神经等药理活性[European Journal of Medical  Chemistry，2008，43：160～165]。

此外，许多研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基苯酚发生缩合反应合成了一系列的吲哚席夫 碱，经过测试具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica Acta Part A 2011(79)：1573～1583]。

许多研究者利用吲哚-3-甲醛与伯胺发生缩合反应合成了大量的席夫碱，但是对于具有共 轭结构的吲哚席夫碱的合成却未见相关报导。

发明内容：

本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱， 该席夫碱具有良好的抗菌及荧光性能，且该工艺具有成本低、操作简便、条件温和、产率高 的优点。

本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱的制备方法。

本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱的制备应用。

为了实现这样的目的，本发明的技术方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、5- 硝基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛与联苯二胺为原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛缩联苯二胺 双席夫碱。

本发明是通过如下措施来实现的：

本发明涉及的新的吲哚-3-甲醛缩联苯二胺双席夫碱，其化学结构如下：

R₁为氢、氟、氯、溴，R₂为氢、硝基、甲氧基。

本发明化合物的反应原理如下：

R₁为氢、氟、氯、溴，R₂为氢、硝基、甲氧基。

本发明制备化合物的方法如下：

分别称取一定量的吲哚-3-甲醛类衍生物和联苯二胺溶于溶剂，吲哚-3-甲醛类衍生物与溶 剂的摩尔比是1∶10～1∶100，在25～100℃下恒温反应2～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末 状固体，用乙醇、乙酸乙酯、丙酮重结晶，得到纯品，真空干燥即得最终产品。

具体方法如下：

1)称取吲哚-3-甲醛类衍生物溶于溶剂，吲哚-3-甲醛类衍生物与溶剂的摩尔比为 1∶10～1∶100；所述吲哚-3-甲醛类衍生物为吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛 或7-氟吲哚-3-甲醛；

2)称取联苯二胺溶于步骤1)所述的溶液，联苯二胺与吲哚-3-甲醛类衍生物的摩尔比为 1∶2～1∶5；

3)开动搅拌开始反应，在25～100℃下恒温反应2～12h，然后减压蒸馏除去溶剂，得到黄 色粉末状固体，用重结晶方法提纯，即得纯品。

优选的，吲哚-3-甲醛及其衍生物与联苯二胺类化合物的摩尔比是2∶1～5∶1。

优选的，溶剂为甲醇、丙酮、1，4-二氧六环、四氢呋喃。

优选的，重结晶所用的溶剂为乙醇、丙酮或乙酸乙酯。