[发明专利]包含潜在的1;3-偶极-官能化合物的方法和由此制备的材料

权利要求书

1.一种制备杂环化合物的方法，所述方法包括：

提供潜在的1,3-偶极-官能化合物，所述潜在的1,3-偶极-官能化合物选自

(i)下式的肟

其中R选自C₆H₅、2-Me-C₆H₄、C₆H₅-CH₂CH₂；和

(ii)下式的亚氨酰氯

其中R选自C₆H₅、4-MeO-C₆H₄、4-O₂N-C₆H₄、4-F-C₆H₄、4-Cl-C₆H₄、4-Br-C₆H₄；

在环状炔烃存在下把所述潜在的1,3-偶极-官能化合物转化为活性的1,3-偶极官能化合物，其中所述肟或亚氨酰氯转化成腈氧化物；

使所述活性的1,3-偶极官能化合物与所述环状炔烃接触；和

使所述活性的1,3-偶极-官能化合物与所述环状炔烃在有效用于环加成反应以形成杂环化合物的条件下反应，

其中所述环状炔烃具有下式：

(i)

其中：

每一个R¹独立地选自氢、卤素、羟基、烷氧基，其中烷氧基的烷基部分是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、戊基、庚基的烷基；

每一个R²独立地选自氢、卤素、羟基、烷氧基，其中烷氧基的烷基部分是选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、戊基、庚基的烷基；

X代表CHOR³；和

R³代表氢或选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、戊基、庚基的烷基。

2.根据权利要求1所述的制备化合物的方法，所述方法包括：

合并包括第一组分、第二组分和环状炔烃的组分，所述第一组分具有第一种1,3-偶极-官能团，第二组分具有潜在的1,3-偶极-官能团，所述第二组分选自(i)肟和(ii)亚氨酰氯，并可转化为不同于第一种1,3-偶极-官能团的第二种活性1,3-偶极-官能团；

使具有第一种1,3-偶极-官能团的第一组分与环状炔烃在有效用于环加成反应以形成第一杂环基的条件下反应；

在所述环状炔烃存在下把第二组分的潜在的1,3-偶极-官能团转化为包含腈氧化物的第二种活性1,3-偶极官能团；和

使具有第二种活性1,3-偶极-官能团的第二组分与环状炔烃在有效用于环加成反应以形成第二杂环基的条件下反应，

其中所述肟、所述亚氨酰氯和所述环状炔烃如权利要求1中所定义。

3.权利要求2的方法，其中第一组分和第二组分为不同的化合物。

4.权利要求2或3的方法，其中第一组分的第一种1,3-偶极-官能团为叠氮基。

5.权利要求1-3中任一项的方法，其中所述潜在的1,3-偶极-官能化合物包括如权利要求1中所定义的肟，并且其中转化包括直接氧化。

6.权利要求5的方法，其中所述直接氧化包括存在氧化剂。

7.权利要求6的方法，其中所述氧化剂包括[双(乙酰氧基)碘]苯。

8.权利要求1-3中任一项的方法，其中所述潜在的1,3-偶极-官能化合物包括如权利要求1中所定义的亚氨酰氯，并且转化包括用弱碱处理。

9.权利要求1-3中任一项的方法，其中有效用于环加成反应以形成一种或多种杂环化合物和/或基团的条件包括没有添加的催化剂。