[发明专利]光致变色化合物6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪及其合成方法无效
申请号: | 201110368809.6 | 申请日: | 2011-11-18 |
公开(公告)号: | CN102363620A | 公开(公告)日: | 2012-02-29 |
发明(设计)人: | 朱红军;杨晓莉;杨宝杰;刘媛媛;郝凌云;王淮庆;宋广亮;何广科 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学;金陵科技学院 |
主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10;C09K9/02 |
代理公司: | 南京天华专利代理有限责任公司 32218 | 代理人: | 徐冬涛 |
地址: | 210009 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 变色 化合物 氮杂环 取代 酰氧基 酯化 螺噁嗪 及其 合成 方法 | ||
1.一种式(I)化合物,
其中,
R1选自取代或非取代的吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、十氢喹啉基、哌啶基、十氢异 喹啉基或吲哚啉基,所述取代基为卤素或C1~6烷基;
R2选自甲基丙烯酰基、苯甲酰基、取代苯甲酰基、吡啶甲酰基、取代吡啶甲酰基、 9H-芴酮-2-甲酰基或9-乙基-9H-咔唑-2-甲酰基,所述取代基为卤素、C1~6烷基、C1~6烷氧 基、苯基或苯氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1选自吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、十氢喹 啉基、哌啶基、十氢异喹啉基或吲哚啉基。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中R1选自
4.根据权利要求1所述的化合物,其中R2选自甲基丙烯酰基、苯甲酰基、甲氧苯甲酰基、 卤代苯甲酰基、C1~6烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、苯氧基苯甲酰基、吡啶甲酰基、9H- 芴酮-2-甲酰基或9-乙基-9H-咔唑-2-甲酰基。
5.根据权利要求4所述的化合物,其中R2选自
6.根据权利要求1所述的化合物,该化合物选自:
1,3,3-三甲基-6′-吗啉基-9′-甲基丙烯酰氧-螺[2,3′-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6’-哌啶基-9′-甲基丙烯酰氧-螺[2,3′-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6’-吲哚基-9’-甲基丙烯酰氧-螺[2,3’-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6′-吗啉基-9′-对氯苯甲酰氧-螺[2,3′-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6′-吗啉基-9′-对甲氧基苯甲酰氧-螺[2,3′-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6’-吲哚基-9’-对氯苯甲酰氧-螺[2,3’-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪],
1,3,3-三甲基-6’-吲哚基-9’-对甲氧基苯甲酰氧-螺[2,3’-[3H]-萘并[2,1-b][1,4]噁嗪]。
7.权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
第一步:中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II)的合成,
第二步:中间体螺噁嗪(III)的制备,
第三步:终产品的合成
其中R1选自取代或非取代的吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、十氢喹啉基、哌啶基、十 氢异喹啉基或吲哚啉基,所述取代基为卤素或C1~6烷基;R2选自甲基丙烯酰基、苯甲酰 基、取代苯甲酰基、吡啶甲酰基、取代吡啶甲酰基、9H-芴酮-2-甲酰基或9-乙基-9H-咔唑 -2-甲酰基,所述取代基为卤素、C1~6烷基、C1~6烷氧基、苯基或苯氧基。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于第一步中,2,7-二羟基萘酚先在-5℃~0℃ 下与NaNO2反应,再与R1H在加热条件下反应得到中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II); 或2,7-二羟基萘酚直接在-5℃~0℃下与NaNO2反应得到中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚 (II);在第二步中,化合物II在溶剂中与1,3,3-三甲基-二亚甲基吲哚啉混合加热反应, 制备式III化合物;所述溶剂为甲醇、乙醇或三氯乙烯。
9.根据权利要求7所述的方法,其特征在于在第三步中式(III)化合物以二噁烷和 三乙胺为催化剂与相应的酰氯进行反应,制得式(I)化合物。
10.权利要求1-6中任一项所述的化合物在光致变色方面的应用。
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