[发明专利]3-氟-5-氯吡啶基吡唑酰胺类化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明属于杀虫剂领域。涉及一种3-氟-5-氯吡啶基吡唑酰胺类化合物及应用。

背景技术

有害生物尤其是农业害虫对现有杀虫剂均产生了不同程度的抗药性，开发新型不同作用机制的杀虫剂是治理虫害抗药性的重要手段。随着人们对生活质量和健康要求的提高，研究开发高效、安全的绿色环保杀虫剂成为必然趋势。杜邦公司在CN1678192A中公开了具有杀虫作用的邻氨基苯甲酰胺类化合物（式ⅰ）；WO2006102025A1报道了具有杀虫活性式ⅱ的化合物；CN101333213A公开了具有杀虫杀菌作用通式为ⅲ的化合物。

 

                                                          

                       ⅰ

                  ⅱ

                  ⅲ

在现有文献及技术中，如本发明通式Ⅰ所示的3-氟-5-氯吡啶基吡唑酰胺类化合物及其杀虫活性未见公开。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型高效广谱杀虫剂3-氟-5-氯吡啶基吡唑酰胺类化合物，它可用于农业、林业或卫生害虫的防治，尤其是抗药性害虫的防治。本发明的技术方案如下：

一种3-氟-5-氯吡啶基吡唑酰胺类化合物，如通式Ⅰ所示：

                 Ⅰ

其中

R选自H、CH₃、CH₃CH₂、BrCH₂CH_2 、(CH₃)₂CH、CH₃OCH₂CH₂、CH₃OCH₂CH₂CH₂、HC≡CCH₂；

本发明中进一步优选的化合物，通式Ⅰ中：

R选自CH_3、HC≡CCH₂、BrCH₂CH₂ ；

综合成本及活性等因素，本发明中更进一步优选的化合物通式Ⅰ中：

R选自CH₃ 。

本发明的通式Ⅰ所示化合物可以按照以下方法制备，R基团定义同前。

方法一、

Ⅱ                                                             Ⅲ                                              Ⅰ  

化合物Ⅱ与化合物Ⅲ在适宜的溶剂中，温度在-10℃—50℃反应0.5—3h制得目的化合物Ⅰ。

适宜的溶剂选自二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、氯仿、乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环等。

化合物Ⅱ为噁嗪酮类化合物，其制备方法见实施例。

 

方法二：

         Ⅳ                                         Ⅴ                                                  Ⅰ

通式Ⅳ化合物与通式Ⅴ化合物在适宜的溶剂中，在-5℃到沸点下反应0.5-24小时制得目标化合物Ⅰ。

适宜的溶剂选自乙腈、甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃等。

加入适宜的碱有利于反应进行。适宜的碱选自三乙胺、吡啶或取代吡啶、碳酸钾（或钠）等。

通式Ⅳ化合物的制备可参考US2006∕079561A1中的方法进行；通式Ⅴ化合物制备方法详见实施例部分。

方法三：

           Ⅳ                                      Ⅵ                                                   Ⅰ