[发明专利]光学异构体用分离剂

说明书

技术领域

本发明涉及光学异构体用分离剂，涉及含有具备螺旋结构的高分子的光学异构体用分离剂。

背景技术

光学异构体可用作医药及其原料。在这样的作用于生物体的用途中，光学异构体通常仅使用构型之一的光学异构体，并且要求达到很高的光学纯度。作为制备要求如此高的光学纯度的光学异构体的制备方法，已知有如下方法：通过在液相色谱法、模拟移动床色谱法以及超临界流体色谱法等色谱法中，使用填充了具有光学离析能力（光学分割能（Optical resolution））的光学异构体用分离剂的色谱柱，则可从外消旋体之类的光学异构体的混合物中分离出构型之一的光学异构体(例如，参照专利文献1)。

在光学异构体用分离剂中，可以使用具有光学活性部位的高分子。这样的光学异构体用分离剂，通常由硅胶等载体和在其表面负载的上述高分子构成，将光学异构体用分离剂填充于色谱柱管中，用于光学离析。

另一方面，对于具有光学活性部位的高分子而言，已知有各种高分子。作为这样的高分子，已知的有：例如，聚芳香族异氰化物衍生物，所述聚芳香族异氰化物衍生物，具有使芳香族异腈进行活性聚合而形成的、由同一单体形成的右卷曲或左卷曲的螺旋构造构成的主链结构，所述芳香族异腈具有光学活性的氨基酸或其衍生物氨基键合在芳香环上形成的酰胺基(例如，参照专利文献2和非专利文献1)。但是，没有公开过包含该聚芳香族异氰化物衍生物的光学异构体用分离剂。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第02/030853号小册子

专利文献2：国际公开第07/063994号小册子

非专利文献

非专利文献1：J.Am.Chem.Soc.,131,6709(2009)

发明内容

发明要解决的问题

本发明提供一种由具有光学活性部位的高分子组成的新型光学异构体用分离剂。

解决问题的方法

对于光学异构体用分离剂而言，已知由具有光学活性部位的高分子组成的各种光学异构体用分离剂。这样的光学异构体用分离剂，在进行光学离析中，利用高分子的物性可以在耐溶剂性、光学离析能力方面显示出优异的特性，但是，另一方面，由于在进行光学离析时，受到高分子的形状、有效官能团的位置关系等主要因素的影响，有时不能得到所期待的光学离析能力，或者得到了所期待以上的光学离析能力。

本发明人等通过化学键将上述聚芳香族异氰化物衍生物负载于载体上时，发现得到的负载物对各种光学异构体显示出光学离析能力，从而完成了如下所示的本发明。

[1]一种光学异构体用分离剂，其具有下述式(1)所示结构的螺旋高分子和负载所述螺旋高分子的载体，且螺旋高分子通过螺旋高分子末端与所述载体表面之间的化学键被负载于载体上，

[化学式1]

在式(1)中，Ar独立地表示芳基或杂芳基，R¹独立地表示任选具有杂原子、也任选具有芳香环的碳原子数为1~10的有机基团，R²独立地表示碳原子数为1~20的烃基，n表示5以上的整数。

[2]根据[1]中所述的光学异构体用分离剂，其中，所述螺旋高分子为左卷曲。

[3]根据[1]或[2]所述的光学异构体用分离剂，其中，式(1)中的氨基酸残基为具有构型之一的光学活性氨基酸的残基。

[4]根据[3]所述的光学异构体用分离剂，其中，式(1)中的氨基酸残基为L型氨基酸残基。

[5]根据[1]~[4]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其中，式(1)中的氨基酸残基为单一的氨基酸残基。

[6]根据[5]所述的光学异构体用分离剂，其中，式(1)中的氨基酸残基为L-丙氨酸残基。

[7]根据[1]~[6]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其中，Ar为亚苯基。

[8]根据[1]~[7]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其中，R²是碳原子数为1~20的直链烷基。

[9]根据[8]所述的光学异构体用分离剂，其中，R²为正癸基。

[10]根据[1]~[9]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其中，所述载体为硅胶。

[11]根据[1]~[10]中任一项所述的光学异构体用分离剂，其中，所述载体为表面经处理的二氧化硅，所述螺旋高分子如下述式(2)所示，

[化学式2]