[发明专利]用于眼用透镜材料的可见光吸收剂

说明书

发明领域

本发明涉及可见光吸收剂。特别地，本发明涉及尤其适用于可植入眼用透镜材料中的偶氮化合物单体。

发明背景

已知许多紫外线和可见光吸收剂作为用于制备眼用透镜的聚合材料的成分，且这类吸收剂可相互组合使用。这些吸收剂优选共价键合在透镜材料的聚合网络上，而不是简单物理地包在材料中，以防止它们从透镜材料中迁移、相分离或滤出。这种稳定性对可植入眼用透镜特别重要，其中吸收剂的滤出可呈现两种毒物学问题并导致植入物中可见光阻断活性的损失。

许多吸收剂含有常规烯属可聚合基团，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基团。与透镜材料中的其它成分，通常与自由基引发剂的共聚将吸收剂掺入所得聚合物链中。在吸收剂上引入另外的官能团可影响吸收剂的光吸收性能、稳定性和活性中一种或多种。如果吸收剂在眼用透镜材料成分或聚合透镜材料的其余部分中不具有足够的溶解度，则吸收剂可结合到可与光相互作用的域中并导致透镜的光学透明度降低。

适用于眼内透镜中的可见光吸收剂的实例可在美国专利Nos.5,470,932中找到。需要的是可与可植入透镜材料中的其它成分共聚，相对便宜地合成且有效吸收约380-495nm的光的其它可见光吸收化合物。

发明概述

本发明提供满足以上目的的新型偶氮化合物。这些偶氮化合物尤其适用作吸收一部分可见光(约380-495nm)的单体。这些吸收剂适用于眼用透镜，包括隐形眼镜中。它们特别用于可植入透镜如眼内透镜(IOL)中。

本发明偶氮化合物含有容许吸收剂共价连接在目镜材料上的活性基团。另外，本发明吸收剂可以在约3-4个步骤中由容易得到的便宜原料合成而不需要柱层析。

本发明还涉及含有这类偶氮化合物的眼用器件材料。

附图简述

图1-4显示化合物A-C在不同浓度下的百分透射率曲线。

图5显示化合物A和UV吸收剂(“UV-1”)组合的百分透射率曲线。

图6显示在相当于20年光暴露以后实施例11D的配制剂的光稳定性结果。

发明详述

除非另外指出，以％表示的所有成分量表示为重量％。

本发明偶氮化合物具有以下结构：

式I

其中：

X₁、X₂和X₃独立地为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、苯氧基或苄氧基；

Y为H、F、Cl、Br、I或C₁-C₆烷基；

W为无或-O-C(＝O)-NH-CH₂-CH₂-；且

Z为H、CH₃、C₂H₅或CH₂OH。

优选的式I化合物为那些，其中：

X₁、X₂和X₃独立地为H、C₁-C₄烷基或C₁-C₄烷氧基；

Y为H、Cl或C₁-C₄烷基；

W为无；且

Z为H或CH₃。

更优选的式I化合物为以下三种化合物：2-羟基-3-((4-甲氧基苯基)二氮烯基)-5-甲基苄基甲基丙烯酸酯(“化合物A”)；2-羟基-5-甲基-3-((3，4，5-三甲氧基苯基)二氮烯基)苄基甲基丙烯酸酯(“化合物B”)；和5-氯-2-羟基-3-((4-甲氧基苯基)二氮烯基)苄基甲基丙烯酸酯(“化合物C”)。

最优选的式I化合物为化合物A和B。

式I偶氮化合物的代表性合成如下。

1.在步骤1-2中，制备2-硝基苯胺衍生物的重氮盐，并随后与所需苯酚化合物反应以形成偶氮染料。

2.在步骤3中，将偶氮染料的游离羟基酯化以形成含有(甲基)丙烯酸酯基团的可聚合偶氮染料。当与乙烯基单体、共聚单体、大分子单体、交联剂和通常用于制备共聚眼用材料，特别是丙烯酸系IOL中的其它组分反应时，(甲基)丙烯酸酯基团然后可形成共价键。