[发明专利]具杀虫杀菌活性的2,3-二芳基取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪有效

专利信息
申请号: 200910044074.4 申请日: 2009-08-08
公开(公告)号: CN101624382B 公开(公告)日: 2011-04-27
发明(设计)人: 唐子龙;陈卫文;刘汉文 申请(专利权)人: 湖南科技大学
主分类号: C07D265/16 分类号: C07D265/16;A01P7/00;A01P1/00;A01P3/00;A01P7/04
代理公司: 湘潭市汇智专利事务所 43108 代理人: 魏娟
地址: 411201 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 杀虫 杀菌 活性 二芳基 取代
【说明书】:

技术领域

发明属于农药领域,具体涉及一种具有杀虫及杀菌活性的2,3-二芳基取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪。

背景技术

3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪具有广泛的生物活性,包括杀菌,抗肿瘤和抗癌活性等。早在1951年,Urbanski报道了一类含硝基的3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪化合物,发现该类化合物具有明显的抗结核活性,而后该作者在1956年又报道了三种3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪化合物,发现此三种化合物能明显抑制小白鼠Crocker肿瘤细胞的生长(肿瘤大小较对照减小37.9%~68.4%)。1962年,Kuehne等连续报道合成了一百多种3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物,并测试了其抗小白鼠Crocker肿瘤与腺癌E0771的活性。结果显示在供试的3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物中,大部分化合物对小白鼠Crocker肿瘤与腺癌E0771具有抑制活性。随后,等报道了3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物对埃利希氏腹水癌细胞和异戊巴比妥腹水癌细胞的抑制活性。结果表明在48个供试的3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物中,除3个化合物无活性外,其他45个化合物均具有抑制活性,并且其中6个3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物对上述两种癌细胞均表现出很强的抑制作用。1980年,Mireya等报道了单3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪与双3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物均能明显地抑制埃希氏大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌的生长。其中双3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪的杀菌活性优于单3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪噁嗪,甚至双3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪抗革兰氏阳性菌的活性优于几种常见的抗生素,如氨比西林,四环素和氯霉素等。

但是,我们发现文献中研究得最多的是3-取代3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成以及它们在医用方面的杀菌、抗肿瘤和抗癌活性等,而2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类化合物的合成及其在农用方面的杀虫、杀菌等生物活性的研究报道较少。

发明内容

本发明的目的在于提供一种不同以往的具有杀虫及杀菌活性的2,3-二芳基取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪类农药。

本发明所提供的2,3-二芳基取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪,其结构式为:

式中,苯环A上有取代基R1、R2、R3,苯环B上有取代基R4、R5、R6,及二氢噁嗪环上有取代基R7

式中,取代基R1是-H时:R2是-H,R3是-H,R4是-NO2,R5是-H,R6是-H,R7是-H或是-CH3或是-C6H5;或者,R2是-H,R3是-H,R4是-H,R5是-NO2,R6是-H,R7是-H或是-CH3或是-C6H5;或者,R2是-H,R3是-H,R4是-H,R5是-H,R6是-NO2,R7是-H或是-CH3或是-C6H5

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