[发明专利]三氯嘧啶化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及三氯嘧啶化合物的制造方法。

背景技术

欧洲专利EP 826674A1和美国专利US 2004/92402A1中公开了三氯嘧啶化合物作为 精神药或除草剂是有用的。

有关三氯嘧啶化合物的制造方法，在Journal of Chemical Society，3478(1955)中记载 了这样的方法：使4，6-二羟基嘧啶与氯化碘反应，得到5-氯-4，6-二羟基嘧啶，使得到的 5-氯-4，6-二羟基嘧啶与三氯氧化磷反应的方法。

US 2004/9240A1中公开了这样的方法：使4，6-二羟基嘧啶与盐酸反应得到4-氯-6-羟 基嘧啶，使得到的4-氯-6-羟基嘧啶与安替佛明反应得到4，5-二氯-6-羟基嘧啶，使得到的 4，5-二氯-6-羟基嘧啶与亚硫酰氯反应的方法。

发明内容

本发明提供以下的制造方法等：

<1>一种式(2)所示的三氯嘧啶化合物(以下，简称为三氯嘧啶化合物(2))的制造 方法，其特征在于，在有机碱存在的条件下，使式(1)所示的二羟基嘧啶化合物(以下， 简称为二羟基嘧啶化合物(1))与磺酰氯以及选自氯化氢、亚硫酰氯、碳酰氯、三氯氧化 磷、五氯化磷和三氯化磷中的至少一种氯化剂反应。

(1)

(式中，R表示氢原子；卤原子；巯基；氰基；硝基；可以被选自卤原子、碳原子数 3-6的环烷基、碳原子数6-14的芳基、碳原子数3-8的芳杂基、碳原子数1-3的烷氧基、 碳原子数1-3的硫代烷基、碳原子数6-14的硫代芳基、氰基、硝基、碳原子数2-14的二 取代氨基和碳原子数2-14的二取代氨基甲酰基中的至少一个取代基取代的烷基；烷氧基； 链烯基；炔基；可以被选自碳原子数1-6的烷基、碳原子数2-4的链烯基、碳原子数5-6 的环烷基、卤原子、碳原子数1-3的烷氧基、碳原子数2-4的炔基、碳原子数2-14的二取 代氨基、硝基、氰基和碳原子数2-14的二取代氨基甲酰基中的至少一个取代基取代的芳 基；或者，可以被选自碳原子数1-4的烷基、苄基、碳原子数6-10的芳基、卤原子、碳 原子数1-3的烷氧基、硝基、氰基和碳原子数2-14的二取代氨基中的至少一个取代基取 代的芳杂基)。

(2)

(式中，R的意思同上)。

<2>如上述<1>记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，使式(1)所示的二羟基嘧啶化合 物和磺酰氯反应，使得到的反应混合物或其处理物在有机碱存在的条件下，与选自氯化氢、 亚硫酰氯、碳酰氯、三氯氧化磷、五氯化磷和三氯化磷中的至少一种氯化剂反应。

<3>如上述<1>或<2>记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，有机碱是三乙胺。

<4>如上述<2>记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，式(1)所示的二羟基嘧啶化合物 和磺酰氯的反应是在有机溶剂存在的条件下实施的。

<5>如上述<4>记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，有机溶剂是氯苯。

<6>如上述<1>～<5>中任一项记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，氯化剂是三氯氧化 磷。

<7>如上述<1>～<6>中任一项记载的三氯嘧啶化合物的制造方法，R是氢原子。

具体实施方式

首先，对二羟基嘧啶化合物(1)进行说明。

作为卤原子，可以例举氟、氯、溴、碘等，作为烷基可以例举甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和正己基等直链状或含支链状的碳原 子数1～6的烷基。

所涉及的烷基可以被选自卤原子、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数6～14的芳基、 碳原子数3～8的芳杂基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的硫代烷基、碳原子数 6～14的硫代芳基、氰基、硝基、碳原子数2～14的二取代氨基以及碳原子数2～14的二取 代氨基甲酰基中的至少一个取代基取代。