[发明专利]一类新型3-硒代吲哚的合成对植物生长促进和富硒作用无效

专利信息
申请号: 200610029737.1 申请日: 2006-08-04
公开(公告)号: CN101117329A 公开(公告)日: 2008-02-06
发明(设计)人: 李忠;钱旭红;马严明;黄青春;宋恭华 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D209/04 分类号: C07D209/04;A01N43/38;A01P21/00
代理公司: 上海专利商标事务所有限公司 代理人: 徐迅
地址: 20023*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一类 新型 吲哚 成对 植物 生长 促进 作用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类新型的3-硒代吲哚化合物的结构及其调节植物生长和富硒作用的用途。 

背景技术

吲哚乙酸是最早发现的植物生长素,在植物体内参加了许多生理生化过程的调节与控制.如细胞的伸长生长、形成层的细胞分裂、维管组织的分化、叶片和花的脱落、顶端优势、向性、生根和同化物的运输等。由于外源吲哚乙酸易被植物降解使得外施吲哚乙酸不能成为有效的农业增产的手段。农业生产常使用2,4-二氯苯氧乙酸、萘氧乙酸等吲哚乙酸类似物作为植物生长调节剂,但这类化合物又缺乏吲哚乙酸作为植物信使的部分功能,限制了其应用范围。如果能开发在功能上更能全面的吲哚乙酸类似物,无疑对农业生产有更重要的意义。 

本文在吲哚乙酸的吲哚环与支链结构之间插入硒(Se)原子合成了一系列具有植物生长调节作用的3-硒代吲哚化合物,可能是新合成的化合物,有吲哚乙酸的类似功能却不易被降解,使得新合成的化合物在更低的浓度下能促进植物胚芽和根的生长及根芽的分化。 

中国是硒资源缺乏和硒资源分布很不均的国家,一些地方由于硒缺乏导致硒缺乏病如大骨节病等。长期以来,补硒治疗和保健主要靠口服亚硒酸钠或亚硒酸钠经生物(微生物,植物)转化的有机硒化合物,本发明以有机硒化合物作为生物富硒化合物,开辟了生物补硒的新方法。 

发明目的 

发明新型及高效的化合物调节植物生长和富硒作用,提高作物产量或品质。 

发明内容

本发明的第一方面涉及一类含硒代吲哚类化合物,其具有以下的结构通式(I):

式中:R1为未取代的直链或支链的C1-10烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-10烷基,羧酸基,酯基,腈基,酰胺基,烷基酰胺基,烷基酯基,或取代或未取代的杂环,其中取代基选自卤素、C1-4烷基、或羟基; 

R2为氢,卤素,未取代的直链或支链的C1-10烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-10烷基,烷氧基,羟基,氨基,烷基取代的胺基,硝基,腈基,酰基,酰氧基,磺酸基或三氟甲基; 

R3为氢,烷基磺酰基,芳基磺酰基,未取代的直链或支链的C1-10烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-10烷基,卤素,烷氧基,羟基,氨基,烷基取代的胺基,硝基,腈基,酰基,酰氧基,或三氟甲基; 

X为硒,硒亚砜或硒砜。 

在另一优选例中,所述杂环上的取代基为1-4个。所述的直链或支链的C1-10烷基上的取代基为1-10个,更佳地1-4个。 

在另一个优选的实施方式中,R1为未取代的直链或支链的C1-10烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-10烷基,羧酸基,酯基,腈基,酰胺基,C1-10烷基酰胺基,C1-10烷基酯基,取代或未取代的噻唑基;和/或R2为氢或卤素;和/或R3为氢,未取代的直链或支链的C1-10烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-10。烷基,芳基磺酰基。 

在另一个优选的实施方式中,R1为未取代的直链或支链的C1-6烷基或被卤素、羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-6烷基,羧酸基,酯基,腈基,酰胺基,C1-6烷基酰胺基,C1-6烷基酯基,取代或未取代的噻唑基;和/或R2为氢或卤素;和/或R3为氢,未取代的直链或支链的C1-6烷基,芳基磺酰基。 

在另一个优选的实施方式中,R1为被羧基、氰基、或氨基取代的直链或支链的C1-6烷基,羧酸基,酯基,腈基,酰胺基,C1-6烷基酰胺基、C1-6烷基酯基,2-氯-噻唑-5-基;和/或R2为氢,Cl或F;和/或R3为氢,甲基,苯基磺酰基。 

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