[发明专利]在C5-C6与双环基稠合的萘并吡喃和菲并吡喃类化合物以及含有它们的组合物与(共)聚合物基体无效
申请号: | 00803514.8 | 申请日: | 2000-02-15 |
公开(公告)号: | CN1339031A | 公开(公告)日: | 2002-03-06 |
发明(设计)人: | 陈右平;派区克·吉恩 | 申请(专利权)人: | 康宁股份有限公司 |
主分类号: | C07D311/78 | 分类号: | C07D311/78;C07D311/94;C07D311/96;G02B5/23;C08K5/15;C07C39/17 |
代理公司: | 上海专利商标事务所 | 代理人: | 沙永生 |
地址: | 法国塞纳*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | c5 c6 双环基稠合 吡喃类 化合物 以及 含有 它们 组合 聚合物 基体 | ||
本发明涉及具有特别光致变色性的新颖增环萘并吡喃或菲并吡喃类化合物。本发明还涉及含有所述萘并吡喃或菲并吡喃类化合物的光致变色组合物和光致变色眼用制品(例如透镜)。本发明还包括这些新化合物的制备方法。
光致变色化合物能在多色或单色光(例如UV)的影响下、或在温度和/或不同于第一种的多色或单色光的影响下变色,并能在光辐射停止后变回其原来的颜色。
光致变色化合物可用于各种领域中,例如,用来生产眼用透镜、接触透镜、防日光眼镜、滤光镜、相机镜片或摄像装置镜片或其它光学装置和观察装置,玻璃、装饰物,壳扁片元件(bill element),或甚至用于光学记录(编码)储存信息。
在眼用制品领域,尤其是眼镜行业中,含有一种或多种光致变色化合物的光致变色透镜必须:
-在没有紫外光存在时有高的透射性,
-在日光辐射下有低的透射性(可显色性高),
-有合适的显色和褪色动力学,
-有消费者能接受的色调(较佳的是灰色或褐色),且在镜片显色和褪色期间保留所选的色调,
-在0-40℃的温度范围内维持其性质和性能,
-持久耐用,因为所需的这些物镜是精致的矫正镜片,因此很昂贵。
这些透镜的特性实际上取决于所含的活性光致变色化合物;而且这些化合物还必须和组成透镜的有机或无机支持物很好地相容。
另外,应注意的是,要得到灰色或褐色调可能需要使用至少两种不同颜色的(即在可见光中有不同的最大吸收波长)的光致变色材料。这种组合进一步加强了光致变色化合物的其它要求。具体地说,两种或多种组合的活性光致变色化合物的显色和褪色动力学必须基本上相同。它们随时间的稳定性以及与塑料或无机支持物的相容性也必须基本上相同。
在现有技术描述的众多光致变色化合物中,可以提到的是下列专利或专利申请所描述的苯并吡喃或萘并吡喃类化合物:US-A-3,567,605,US-A-3,627,690,US-A-4,826,977,?US-A-5,200,116,US-A-5,238,981,US-A-5,411,679,US-A-5,429,744,US-A-5,451,344,US-A-5,458,814,US-A-5,561,923,US-A-5,645,767,US-A-5,698,141,US-A-5,783,116,WO-A-95 05382,FR-A-2,718,447,WO-A-96 14596和WO-A-97 21698,它们具有下列通式:美国第5651923号专利特别要求保护下列结构:其中连接至f边的A环为苯并噻吩基,苯并呋喃基,或吲哚类杂环。
美国第5783116号专利更具体地说明用如下结构式表示的萘并吡喃类化合物:
这些化合物要求满足上述的规定。实际上,假如这些化合物具有一种或多种所需的基本特性,例如在无紫外线照射时的高透射性以及在太阳光线照射下的高显色性能,则目前描述的化合物均不具有生产令人满意的制品所需的全部性质组合。具体地说,这些化合物本身都不是灰色或褐色的,因此必须使用其它的光致变色材料来获得这两种色调中的一种。
在这方面,要归功于本发明人对这类衍生物发生了兴趣,将其作为开发新型光致变色材料的基础,并已提出了一类具有特佳光致变色性的新分子。
因此,本发明的第一方面涉及下列结构式(I)的化合物:式中
·R1和R2是相同或不同的,并独立地表示:
-氢,
-含有1-12个碳原子的直链或支链烷基,
-含有3-12个碳原子的环烷基,
-基本结构中分别含有6-24个碳原子或4-24个碳原子以及至少一个选自硫、氧和氮的杂原子的芳基或杂芳基;所述基本结构任选地被选自下列所有取代基中的至少一个取代基取代:
+卤素,特别是氟、氯和溴,
+含有1-12个碳原子的直链或支链烷基,
+含有1-12个碳原子的直链或支链烷氧基,
+被至少一个卤原子取代的分别对应于上述(C1-C12)烷基或烷氧基的卤代烷基或卤代烷氧基,尤其是此类氟代烷基,
+含有2-12个碳原子的直链或支链链烯基,尤其是乙烯基或烯丙基,
+-NH2基团,
+-NHR基团,R代表含有1-6个碳原子的直链或支链烷基,
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