[发明专利]噻唑基异假吲哚染料中间体的制备方法

说明书

本申请是1995年5月24日提交的题为“噻唑基异假吲哚染料”的95106531．9号发明专利申请的分案申请。

本发明涉及新的噻唑基异假吲哚染料、它们的混合物、制造方法及在疏水性合成材料染色方面的应用。

异假吲哚衍生物在欧洲专利EP-A61，094中有介绍，并已用于电子印刷。DE-A-2，615，394公开了用于模具中热塑性塑料染色的异二氢吲哚衍生物，EP-A-358，148则使用固体异二氢吲哚酮和异二氢吲哚化合物来染色塑料。DE-A-1，670，748中公开的异二氢吲哚系列的染料已用于合成纤维材料的染色，但它们在实际应用中的性能仍不能令人满意。

现已发现式(Ⅰ)的新型染料其中A代表N或氰亚甲基，

B代表化学式为C(CN)COOR₅或N-R₆的基团，

R₁至R₄各自独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C₁-C₈烷基C₅-C₆环烷基、不间断的或被氧间断的C₁-C₁₀烷氧基、取代或未取代的C₆-C₁₀芳氧基、CF₃、取代或未取代的二烷基胺，或者任何两个相邻的R₁至R₄基与芳香环的C原子一起形成一个稠合的苯环或萘环，如果需要，它可以被进一步取代，取代基包括卤素或C₁-C₄烷基，

R₅代表一个取代或未取代的、饱和或不饱和的C₁-C₂₀烷基、C₆-C₁₀芳基、C₁-C₁₀烷基或杂芳基烷基，烷基是不间断的或被氧原子间断，

R₆代表取代的或未取代的C₅-C₆环烷基、C₅-C₆环烷基-C₁-C₈烷基、C₆-C₁₀-芳基-C₁-C₁₀烷基或C₁-C₂₀烷基，后者是不间断的或被氧原子间断，以及

环D是未取代的，或者至少有一个取代基，该取代基与邻位上的另一取代基及环上C原子一起可以形成一个稠合的苯环或萘环，

但是EP-A61，094中公开的化学式如下的染料除外：

合适的R₁至R₄的实例是氢、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧乙基、乙氧基乙基、乙氧基乙氧乙基、丁氧基乙基、苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、苯氧乙氧基、4-甲基苯氧基、二甲基氨基、二乙基氨基、二(2-氰乙基)氨基。

合适的R₅基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、2-甲氧乙基、2-乙氧乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧乙基、2-烯丙氧基乙基、2-(2-甲氧乙氧基)乙基、2-(2-乙氧乙氧基)乙基、2-(2-甲氧乙氧基)乙基、2-氰乙基、2-(氰基乙氧基)乙基、4-(2-氰基乙氧基)丁基、2-乙基己基、苄基、苯乙基、3-苯丙基、苯氧基乙基、糠基。合适的支链R₅基优选带有甲基支链，例如异丁基、叔丁基、异戊基、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇。

合适的R₆基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、2-乙基己基、2-甲氧乙基、2-乙氧乙基、3-甲氧丙基、3-乙氧丙基、3-丁氧丙基、3-苯氧丙基、3-(2-苯氧基乙氧基)丙基、环己基、环己基甲基、苄基、2-苯乙基。

式(Ⅰ)的染料优选其中各基团为：