[发明专利]具有生物活性的苯并四氢吡咯化合物的制备方法

摘要

本发明公开了一种具有生物活性的苯并四氢吡咯化合物的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：。本发明合成工艺简单且成本低廉，经过活性测试可知制得的苯并四氢吡咯化合物对FSH受体的抑制作用效果较好，有望进一步推广应用。

主权项

1.具有生物活性的苯并四氢吡咯化合物的制备方法，该苯并四氢吡咯化合物的结构式为其特征在于具体步骤为：A、2,4‑二羟基‑苯乙酸甲酯与2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄溴在羟基氢活化催化剂的作用下进行取代反应得到2‑羟基‑4‑(2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄氧基)‑苯乙酸甲酯，其中羟基氢活化催化剂为钯/碳酸钙、铂/碳酸钙、钯/活性炭或铂/活性炭；B、对甲苯磺酰氯在催化剂氯化亚锡的作用下对2‑羟基‑4‑(2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄氧基)‑苯乙酸甲酯的2位羟基进行活化保护反应得到2‑对甲苯磺酯基‑4‑(2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄氧基)‑苯乙酸甲酯；C、2‑对甲苯磺酯基‑4‑(2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄氧基)‑苯乙酸甲酯在苯环氢活化催化剂的作用下进行分子内成环得到3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酸甲酯，其中苯环氢活化催化剂为钯/碳酸钙或铂/碳酸钙；D、3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酸甲酯在碱性溶液中水解再经过酸化得到3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酸；E、3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酸与苯胺进行酰化反应得到3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酰胺基苯；F、3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙酰胺基苯进行羰基还原得到3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙基胺基苯；G、3‑对甲苯磺酯基‑8,9‑甲氧基‑6H‑二苯并吡喃‑2‑乙基胺基苯脱去对甲苯磺酯基后进行分子内成环得到8,9‑甲氧基‑6H‑苯并吡喃并苯基并四氢吡咯胺基苯。